(2R,4S,5S)-benzyl 4-amino-2-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-5-hydroxypiperidine-1-carboxylate | 1318262-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5S)-benzyl 4-amino-2-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-5-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1318262-61-1
• 化学式: C₂₂H₃₈N₂O₄Si
• 分子量: 422.64
• InChiKey: VTHZIGYLYCCXEF-AABGKKOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  85.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5S)-benzyl 4-amino-2-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-5-hydroxypiperidine-1-carboxylate 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(2R,4S,5S)-benzyl 2-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-5-hydroxy-4-(4-methylphenylsulfonamido)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Barrenazines的多功能对映选择性合成。

  摘要：

  第852页。在合成戊二嗪A和B时，合成中间体10和相关化合物11和3的立体化学分配不正确。现在已经通过叠氮基醇11衍生物的X射线分析明确地确定了这种立体化学（有关详细信息，请参阅随附的支持信息）。该校正不会影响合成的Barrenazines A和B的立体化学。本文尚未被其他出版物引用。

  DOI：

  10.1021/ol201592g
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (1S,4R,6R)-4-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate 在 sodium azide 、 水 、 氯化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,4S,5S)-benzyl 4-amino-2-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-5-hydroxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Barrenazines的多功能对映选择性合成。

  摘要：

  第852页。在合成戊二嗪A和B时，合成中间体10和相关化合物11和3的立体化学分配不正确。现在已经通过叠氮基醇11衍生物的X射线分析明确地确定了这种立体化学（有关详细信息，请参阅随附的支持信息）。该校正不会影响合成的Barrenazines A和B的立体化学。本文尚未被其他出版物引用。

  DOI：

  10.1021/ol201592g