methyl (2S,3R,5S,7R,8R,9S,11S,13R,15S,16Z,18R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-18-[(tertbutyldimethylsilyloxy)methyl]-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,7,13-trimethoxy-2,11-bis(methoxymethoxy)-9,15-bis(4-methoxyphenylmethoxy)-10,10,16-trimethyl-16-icosenoate | 1250395-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R,5S,7R,8R,9S,11S,13R,15S,16Z,18R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-18-[(tertbutyldimethylsilyloxy)methyl]-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,7,13-trimethoxy-2,11-bis(methoxymethoxy)-9,15-bis(4-methoxyphenylmethoxy)-10,10,16-trimethyl-16-icosenoate
• CAS: 1250395-74-4
• 化学式: C₇₆H₁₂₄O₁₆Si₃
• 分子量: 1378.07
• InChiKey: JXNQJANECAYUCK-ZHPMXXKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.29
• 重原子数：
  95.0
• 可旋转键数：
  43.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  155.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R,5S,7R,8R,9S,11S,13R,15S,16Z,18R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-18-[(tertbutyldimethylsilyloxy)methyl]-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,7,13-trimethoxy-2,11-bis(methoxymethoxy)-9,15-bis(4-methoxyphenylmethoxy)-10,10,16-trimethyl-16-icosenoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以78%的产率得到methyl (2S,3R,5S,7R,8R,9S,11S,13R,15S,16Z,18R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-18-[(tertbutyldimethylsilyloxy)methyl]-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-9,15-dihydroxy-3,7,13-trimethoxy-2,11-bis(methoxymethoxy)-10,10,16-trimethyl-16-icosenoate
  参考文献：
  名称：

  动力学内酯化和接力闭环复分解环化反应全合成Peloruside A

  摘要：

  另一方面：描述了peloruside A( 1 )的收敛全合成。关键的策略特征是非对映选择性内酯化从C 2对称酮3生成 C5-C9 戊内酯，以及中继闭环复分解反应生成脱氢戊内酯2。鉴定了1的新异构体，即异戊内酯异戊内酯 A ( iso-1 )。MOM=甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.201002293
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R,5S,7R,8R,9S,11S,13S,15S,16Z,18R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-18-[(tertbutyldimethylsilyloxy)methyl]-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-11-hydroxy-3,7,13-trimethoxy-9,15-bis(4-methoxyphenylmethoxy)-2-(methoxymethoxy)-10,10,16-trimethyl-16-icosenoate 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到methyl (2S,3R,5S,7R,8R,9S,11S,13R,15S,16Z,18R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-18-[(tertbutyldimethylsilyloxy)methyl]-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,7,13-trimethoxy-2,11-bis(methoxymethoxy)-9,15-bis(4-methoxyphenylmethoxy)-10,10,16-trimethyl-16-icosenoate
  参考文献：
  名称：

  动力学内酯化和接力闭环复分解环化反应全合成Peloruside A

  摘要：

  另一方面：描述了peloruside A( 1 )的收敛全合成。关键的策略特征是非对映选择性内酯化从C 2对称酮3生成 C5-C9 戊内酯，以及中继闭环复分解反应生成脱氢戊内酯2。鉴定了1的新异构体，即异戊内酯异戊内酯 A ( iso-1 )。MOM=甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.201002293