3-O-benzoyl-5,6-O-isopropylidene-1,2-O-<1-(exo-methoxycarbonyl)ethylidene>-α-D-galactofuranose | 180784-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzoyl-5,6-O-isopropylidene-1,2-O-<1-(exo-methoxycarbonyl)ethylidene>-α-D-galactofuranose
• CAS: 180784-01-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₉
• 分子量: 408.405
• InChiKey: DCNLPWMWQHFWJY-IOBLAGGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzoyl-5,6-O-isopropylidene-1,2-O-<1-(exo-methoxycarbonyl)ethylidene>-α-D-galactofuranose 在 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 3,6-di-O-benzoyl-1,2-O-<1-(exo-methoxycarbonyl)ethylidene>-5-O-trityl-α-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1?5)-?-d-galactofuranan and cyclo[(1?5)-?-d-galactofurano]oligosaccharides

  摘要：

  Synthesis of a linear (1-->5)-beta-D-galactofuranan was accomplished by trityl-cyanoethylidene polycondensation. On 10-fold reduction in the monomer concentration, the condensation products are cyclic oligosaccharides; the formation of 1,5-anhydro-alpha-D-galactofuranose was also demonstrated.

  DOI：

  10.1007/bf00699946
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-hydroxy-2-methyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-2-carboxylic acid methyl ester 、 苯甲酰氯 以 吡啶 为溶剂， 以86%的产率得到3-O-benzoyl-5,6-O-isopropylidene-1,2-O-<1-(exo-methoxycarbonyl)ethylidene>-α-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1?5)-?-d-galactofuranan and cyclo[(1?5)-?-d-galactofurano]oligosaccharides

  摘要：

  Synthesis of a linear (1-->5)-beta-D-galactofuranan was accomplished by trityl-cyanoethylidene polycondensation. On 10-fold reduction in the monomer concentration, the condensation products are cyclic oligosaccharides; the formation of 1,5-anhydro-alpha-D-galactofuranose was also demonstrated.

  DOI：

  10.1007/bf00699946