methyl (4S)-4-(benzoylamino)-4-phenylbutanoate | 1011725-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (4S)-4-(benzoylamino)-4-phenylbutanoate
• CAS: 1011725-55-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: NAGOQRGZBDLLMM-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S)-4-(benzoylamino)-4-phenylbutanoate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到(4S)-4-(benzoylamino)-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions of Aromatic Azomethine Imines with 1,1-Cyclopropane Diesters

  摘要：

  The cycloaddition of aromatic azomethine imines to 1,1-cyclopropane diesters was achieved using Ni(ClO4)(2) as catalyst. The methodology gives access to unique tricyclic dihydroquinoline derivatives with dr up to 6.6:1. A nonconcerted mechanism is proposed on the basis of stereochemical analysis of the reaction.

  DOI：

  10.1021/ol702414e
• 作为产物：
  描述：

  在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以157 mg的产率得到methyl (4S)-4-(benzoylamino)-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions of Aromatic Azomethine Imines with 1,1-Cyclopropane Diesters

  摘要：

  The cycloaddition of aromatic azomethine imines to 1,1-cyclopropane diesters was achieved using Ni(ClO4)(2) as catalyst. The methodology gives access to unique tricyclic dihydroquinoline derivatives with dr up to 6.6:1. A nonconcerted mechanism is proposed on the basis of stereochemical analysis of the reaction.

  DOI：

  10.1021/ol702414e

文献信息

• Intermolecular Enantioselective Benzylic C(sp³)−H Amination by Cationic Copper Catalysis**
  作者：Ling Dai、Ying‐Ying Chen、Li‐Jun Xiao、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.202304427

  日期：2023.6.12

  A highly enantioselective intermolecular benzylic C(sp3)−H bond amination by using a chiral cationic copper catalyst and oxidant di-tert-butyl peroxide is reported. This mild, straightforward method can be used to transform an array of feedstock alkylarenes and amides into chiral amines with high enantioselectivities, and it has good functional group tolerance and a broad substrate scope.

  报道了使用手性阳离子铜催化剂和氧化剂二叔丁基过氧化物进行高对映选择性分子间苄基 C(sp 3 )-H 键胺化。这种温和、直接的方法可用于将一系列原料烷基芳烃和酰胺转化为具有高对映选择性的手性胺，并且具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。