(3R,4S)-3-tert-butoxycarbonylamino-4-methoxymethoxy-2,3,4,7-tetrahydro-azepine-1-carboxylic acid benzyl ester | 1042339-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-3-tert-butoxycarbonylamino-4-methoxymethoxy-2,3,4,7-tetrahydro-azepine-1-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 1042339-21-8
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₆
• 分子量: 406.479
• InChiKey: WWXXAELRRZYGOV-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  86.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-tert-butoxycarbonylamino-4-methoxymethoxy-2,3,4,7-tetrahydro-azepine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 10% Pd on charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以93%的产率得到(3R,4S)-3-tert-butoxycarbonylamino-4-methoxymethoxy-azepane-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-balanol，所有立体异构体，它们的N-甲苯磺酰基类似物和受到完全保护的ophiocordin的全合成：从加纳醛制取六氢氮杂core核的简便方法。

  摘要：

  描述了从容易获得的加纳醛开始的（-）-巴拉醇及其所有立体异构体的总合成。加纳醛和闭环易位的非对映选择性格氏反应是构建六氢氮杂亚基亚基的关键步骤。二苯甲酮亚基通过适当官能化的芳族醛和溴组分的偶联而构建。合成途径构成了方便且可扩展的反应序列，以产生所有的巴拉诺尔立体异构体。进一步探索了该方法用于合成Balanol和完全保护的ophiocordin的N-甲苯磺酰基类似物的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200701991
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-allyl-(2-tert-butoxycarbonylamino-3-methoxymethoxy-pent-4-enyl)-carbamic acid benzyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78.4%的产率得到(3R,4S)-3-tert-butoxycarbonylamino-4-methoxymethoxy-2,3,4,7-tetrahydro-azepine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-balanol，所有立体异构体，它们的N-甲苯磺酰基类似物和受到完全保护的ophiocordin的全合成：从加纳醛制取六氢氮杂core核的简便方法。

  摘要：

  描述了从容易获得的加纳醛开始的（-）-巴拉醇及其所有立体异构体的总合成。加纳醛和闭环易位的非对映选择性格氏反应是构建六氢氮杂亚基亚基的关键步骤。二苯甲酮亚基通过适当官能化的芳族醛和溴组分的偶联而构建。合成途径构成了方便且可扩展的反应序列，以产生所有的巴拉诺尔立体异构体。进一步探索了该方法用于合成Balanol和完全保护的ophiocordin的N-甲苯磺酰基类似物的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200701991