tert-butyl((2R,3S,4S,5S,6R)-2-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethoxy-6-((methoxymethoxy)methyl)-4-methylphenyl)-3,5-dimethyl-6-((S)-3-methylhex-4-ynyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yloxy)dimethylsilane | 1054608-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl((2R,3S,4S,5S,6R)-2-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethoxy-6-((methoxymethoxy)methyl)-4-methylphenyl)-3,5-dimethyl-6-((S)-3-methylhex-4-ynyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yloxy)dimethylsilane
• CAS: 1054608-48-8
• 化学式: C₃₈H₆₈O₇Si₂
• 分子量: 693.125
• InChiKey: NOFOILIHMINZBP-JPHYHNPTSA-N

物化性质

• 沸点：
  646.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.06
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((2R,3S,4S,5S,6R)-2-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethoxy-6-((methoxymethoxy)methyl)-4-methylphenyl)-3,5-dimethyl-6-((S)-3-methylhex-4-ynyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yloxy)dimethylsilane 在 三正丁基氢锡 、 palladium diacetate 、 三环己基膦 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯乙腈 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到tert-butyl((2R,3S,4S,5S,6R)-2-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethoxy-6-((methoxymethoxy)methyl)-4-methylphenyl)-6-((S,E)-5-iodo-3-methylhex-4-enyl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Kendomycin

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (-)-kendomycin is described and is based on the application of the organosilane-based [4 + 2]-annulation strategy for the assembly of the C1a-C10 fragment. An underutilized samarium(II) iodide-assisted cyclization (intramolecular Barbier-type reaction) is employed to afford the protected macrocycle.

  DOI：

  10.1021/ol801499s
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl((2R,3S,4S,5S,6R)-2-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethoxy-6-((methoxymethoxy)methyl)-4-methylphenyl)-6-((S)-5,5-dibromo-3-methylpent-4-enyl)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yloxy)dimethylsilane 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到tert-butyl((2R,3S,4S,5S,6R)-2-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethoxy-6-((methoxymethoxy)methyl)-4-methylphenyl)-3,5-dimethyl-6-((S)-3-methylhex-4-ynyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Kendomycin

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (-)-kendomycin is described and is based on the application of the organosilane-based [4 + 2]-annulation strategy for the assembly of the C1a-C10 fragment. An underutilized samarium(II) iodide-assisted cyclization (intramolecular Barbier-type reaction) is employed to afford the protected macrocycle.

  DOI：

  10.1021/ol801499s