2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranose | 1053179-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranose
• 英文别名: Rha2Ac3Ac4Ac(a1-2)Rha3Ac4Ac(a1-2)b-Gal3Ac4Ac6Ac；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-[(2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-methyl-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1053179-30-8
• 化学式: C₃₄H₄₈O₂₂
• 分子量: 808.742
• InChiKey: UGDFWPGCEGIGLV-UTHTUCEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.95
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  276.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranose 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl trichloride
  参考文献：
  名称：

  简明合成与从毛巴拉莎（Maesa balansae）†分离的抗Leishmanial三萜类皂苷相关的五糖†

  摘要：

  据报道，从毛巴拉莎（Maesa balansae）分离得到的抗利什曼原虫三萜皂苷的糖苷部分（五糖）的合成简单。在相转移条件下已经完成了后期TEMPO介导的伯羟基氧化为羧酸的反应。糖基化通过硫代糖苷或糖基三氯乙酰亚胺酸酯的活化来进行，分别使用固定在二氧化硅（H 2 SO 4-二氧化硅）上的硫酸分别与N-碘代琥珀酰亚胺联合使用或单独使用。事实证明，与传统的路易斯酸助催化剂（如TfOH或TMSOTf）相比，H 2 SO 4-二氧化硅是更好的助催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo801171f
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  简明合成与从毛巴拉莎（Maesa balansae）†分离的抗Leishmanial三萜类皂苷相关的五糖†

  摘要：

  据报道，从毛巴拉莎（Maesa balansae）分离得到的抗利什曼原虫三萜皂苷的糖苷部分（五糖）的合成简单。在相转移条件下已经完成了后期TEMPO介导的伯羟基氧化为羧酸的反应。糖基化通过硫代糖苷或糖基三氯乙酰亚胺酸酯的活化来进行，分别使用固定在二氧化硅（H 2 SO 4-二氧化硅）上的硫酸分别与N-碘代琥珀酰亚胺联合使用或单独使用。事实证明，与传统的路易斯酸助催化剂（如TfOH或TMSOTf）相比，H 2 SO 4-二氧化硅是更好的助催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo801171f