3-{[(1S,2S)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-([1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-deoxy-α-L-galactopyranos-6-yl]carbamoyl)ethyl]carbamoyl}propanoic acid | 1006370-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3-{[(1S,2S)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-([1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-deoxy-α-L-galactopyranos-6-yl]carbamoyl)ethyl]carbamoyl}propanoic acid
• CAS: 1006370-06-4
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O₁₁
• 分子量: 476.481
• InChiKey: JRNOJVKPYKXJDM-VFXBISKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  182.11
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[(1S,2S)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-([1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-deoxy-α-L-galactopyranos-6-yl]carbamoyl)ethyl]carbamoyl}propanoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-{[(1S,2S)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-([6-deoxy-β-L-galactopyranos-6-yl]carbamoyl)ethyl]carbamoyl}propanoic acid 、 3-{[(1S,2S)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-([6-deoxy-α-L-galactopyranos-6-yl]carbamoyl)ethyl]carbamoyl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新的唾液酸路易斯 (x) 模拟包含 alpha 取代的 beta(3)-氨基酸间隔。

  摘要：

  已经开发了一种新的唾液酸路易斯 (x) (sLe(x)) 模拟物的高度收敛和有效合成，该模拟物通过计算研究预测以满足选择素拮抗剂的空间要求。通过 β(2,3)-氨基酸残基，l-半乳糖（天然 sLe(x) 中存在的 l-岩藻糖部分的生物等排体）和琥珀酸相连，形成 sLe(x) 的模拟物，其中包含所有所需的药效团，即 l-岩藻糖的 3- 和 4- 羟基、d-半乳糖的 4- 和 6- 羟基以及 N-乙酰神经氨酸的羧酸。合成的关键步骤涉及由 N-脱保护和合适的 O-->N 分子内酰基迁移反应组成的串联反应，该反应由硝酸铈铵 (CAN) 促进。最后，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.10.001
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-{[(1S,2S)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-([1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-deoxy-α-L-galactopyranos-6-yl]carbamoyl)ethyl]carbamoyl}propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到3-{[(1S,2S)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-([1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-deoxy-α-L-galactopyranos-6-yl]carbamoyl)ethyl]carbamoyl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新的唾液酸路易斯 (x) 模拟包含 alpha 取代的 beta(3)-氨基酸间隔。

  摘要：

  已经开发了一种新的唾液酸路易斯 (x) (sLe(x)) 模拟物的高度收敛和有效合成，该模拟物通过计算研究预测以满足选择素拮抗剂的空间要求。通过 β(2,3)-氨基酸残基，l-半乳糖（天然 sLe(x) 中存在的 l-岩藻糖部分的生物等排体）和琥珀酸相连，形成 sLe(x) 的模拟物，其中包含所有所需的药效团，即 l-岩藻糖的 3- 和 4- 羟基、d-半乳糖的 4- 和 6- 羟基以及 N-乙酰神经氨酸的羧酸。合成的关键步骤涉及由 N-脱保护和合适的 O-->N 分子内酰基迁移反应组成的串联反应，该反应由硝酸铈铵 (CAN) 促进。最后，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.10.001