(4S,4aR,8aS)-4-(azidomethyl)-4-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-2-(p-methoxybenzenesulfonyl)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroisoquinoline | 1253265-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,4aR,8aS)-4-(azidomethyl)-4-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-2-(p-methoxybenzenesulfonyl)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroisoquinoline
• CAS: 1253265-82-5
• 化学式: C₂₂H₃₀N₄O₅S
• 分子量: 462.57
• InChiKey: XHZJAWMZZWIEAU-ZNLUXHQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  113.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4aR,8aS)-4-(azidomethyl)-4-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-2-(p-methoxybenzenesulfonyl)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroisoquinoline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(4S,4aR,8aS)-4-(aminomethyl)-4-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-2-(p-methoxybenzenesulfonyl)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Madangamine生物碱的二氮杂三环核的第一个对映选择性合成。

  摘要：

  前往madangamines的途中：已开发出统一的策略，用于对madangamines的功能化二氮三环合成前体进行对映选择性组装（参见方案; Bn =苄基，Boc =叔丁氧羰基，Mbs =对甲氧基苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000421
• 作为产物：
  描述：

  (4R,4aR,8aS)-4-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-4-(methanesulfonyloxymethyl)-2-(p-methoxybenzenesulfonyl)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroisoquinoline 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以84%的产率得到(4S,4aR,8aS)-4-(azidomethyl)-4-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-2-(p-methoxybenzenesulfonyl)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Madangamine生物碱的二氮杂三环核的第一个对映选择性合成。

  摘要：

  前往madangamines的途中：已开发出统一的策略，用于对madangamines的功能化二氮三环合成前体进行对映选择性组装（参见方案; Bn =苄基，Boc =叔丁氧羰基，Mbs =对甲氧基苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000421