(4aR,5S,8aS)-5-(3,5-Dinitro-benzoyloxymethyl)-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid ethyl ester | 77823-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aR,5S,8aS)-5-(3,5-Dinitro-benzoyloxymethyl)-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 77823-80-4
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₈
• 分子量: 433.418
• InChiKey: BOCWJNPYSOTAOI-XWIAVFTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  142.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aα,5α)-1-(ethoxycarbonyl)-5-(hydroxymethyl)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydroquinoline 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (4aR,5S,8aS)-5-(3,5-Dinitro-benzoyloxymethyl)-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid ethyl ester 、 (4α,5α,8β)-1-(ethoxycarbonyl)-5-<<(3,5-dinitrobenzoyl)oxy>methyl>-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  异构体顺式十氢喹啉-5-羧酸：对γ-氨基丁酸的吸收和体外受体结合的影响。

  摘要：

  描述了两个包含= N（C）3CO2H（γ-氨基丁酸； GABA）部分的顺式-十氢喹啉-5-羧酸差向异构体（1和2）的合成。分子内和分子间[4 + 2]环加成反应均用于构建关键中间体。1 H NMR研究为两种非对映异构体的优选溶液构象提供了证据。药理研究表明，相对于GABA激动剂，这些异构体对GABA受体的体外亲和力很小。但是，当评估这些类似物抑制大鼠脑突触体中高亲和力[3H] GABA摄取的能力时，观察到了预期的但较弱的立体选择性活性。根据其他神经递质类似物的结构活性研究讨论了这些数据，

  DOI：

  10.1021/jm00139a005