(1S,2R,4R,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,3,3-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol | 1219444-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,2R,4R,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,3,3-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
• CAS: 1219444-12-8
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: IACPPIXQWSANSO-RTWAVKEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 (1S,2R,4R,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,3,3-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(1R,2R,4R,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,3,3-trimethyl-2-(triethylsilyloxy)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  串联钯水催化的A环封闭和Suzuki偶联到C / D单元的1α，25-二羟基维生素D3及其类似物的快速合成方法

  摘要：

  每日维生素：有轻度，一般和高度立体选择性的Pd 0催化与1α，25-二羟基维生素D 3和6种代表性类似物的三烯系统级联。在质子化条件下等摩尔量的烯醇-三氟甲磺酸分子的分子内环化（下片段），然后是铃木-宫浦（Suzuki-Miyaura）与烯基硼酸酯（上片段，也可通过Pd 0催化偶联有效制备）原位合成用于生物测试的少量新维生素D类似物（请参阅计划）。

  DOI：

  10.1002/chem.200902972
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,3,3-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(1S,2R,4R,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,3,3-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  串联钯水催化的A环封闭和Suzuki偶联到C / D单元的1α，25-二羟基维生素D3及其类似物的快速合成方法

  摘要：

  每日维生素：有轻度，一般和高度立体选择性的Pd 0催化与1α，25-二羟基维生素D 3和6种代表性类似物的三烯系统级联。在质子化条件下等摩尔量的烯醇-三氟甲磺酸分子的分子内环化（下片段），然后是铃木-宫浦（Suzuki-Miyaura）与烯基硼酸酯（上片段，也可通过Pd 0催化偶联有效制备）原位合成用于生物测试的少量新维生素D类似物（请参阅计划）。

  DOI：

  10.1002/chem.200902972