14R,16-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6S-(4-methoxybenzyloxy)-5S,7R,13S,15S-tetramethylhexadec-3Z-en-8-one | 1234501-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 14R,16-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6S-(4-methoxybenzyloxy)-5S,7R,13S,15S-tetramethylhexadec-3Z-en-8-one
• CAS: 1234501-69-9
• 化学式: C₄₀H₇₄O₅Si₂
• 分子量: 691.196
• InChiKey: GTALFEHGQWBCMQ-QRIDIQBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.63
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14R,16-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6S-(4-methoxybenzyloxy)-5S,7R,13S,15S-tetramethylhexadec-3Z-en-8-one 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 14R,16-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6S-(4-methoxybenzyloxy)-5S,7R,13S,15S-tetramethylhexadec-3Z-en-8S-ol 、 14R,16-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6S-(4-methoxybenzyloxy)-5S,7R,13S,15S-tetramethylhexadec-3Z-en-8R-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Dictyostatin、16-Desmethyl-25,26-dihydrodictyostatin 和 6-epi-16-Desmethyl-25,26-dihydrodictyostatin 的简化合成

  摘要：

  dictyostatins 是一类很有前景的潜在抗癌药物，因为它们是强大的微管稳定剂，但其化学结构的复杂性严重阻碍了它们的进一步发展。在合成和药物化学分析的基础上，16-desmethyl-25,26-dihydrodictyostatin 及其 C6 差向异构体被选为潜在有效但可用的 dictyostatin 类似物，并开发了三种新的合成方法。涉及乙烯基锂加成和大环化的相对经典的合成让位于基于酯化和闭环复分解反应的更新和更实用的方法。最后，结合这两种方法的各个方面以提供基于酯化和 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应的第三种新合成。这用于制备目标二氢类似物和天然产物。由于它们的高收敛性，所有的合成都是流线型的。这项工作提供了几种新的 dictyostatin 类似物，包括截短的大环内酯和 C10 E-烯烃，它们的活性分别比 (-)-dictyostatin 低 400 和 50 倍。相比之下，靶向

  DOI：

  10.1021/ja103537u
• 作为产物：
  描述：

  14R,16-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6S-(4-methoxybenzyloxy)-5S,7R,13S,15S-tetramethylhexadeca-3Z,9E-dien-8-one 在 Stryker's reagent 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到14R,16-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6S-(4-methoxybenzyloxy)-5S,7R,13S,15S-tetramethylhexadec-3Z-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Dictyostatin、16-Desmethyl-25,26-dihydrodictyostatin 和 6-epi-16-Desmethyl-25,26-dihydrodictyostatin 的简化合成

  摘要：

  dictyostatins 是一类很有前景的潜在抗癌药物，因为它们是强大的微管稳定剂，但其化学结构的复杂性严重阻碍了它们的进一步发展。在合成和药物化学分析的基础上，16-desmethyl-25,26-dihydrodictyostatin 及其 C6 差向异构体被选为潜在有效但可用的 dictyostatin 类似物，并开发了三种新的合成方法。涉及乙烯基锂加成和大环化的相对经典的合成让位于基于酯化和闭环复分解反应的更新和更实用的方法。最后，结合这两种方法的各个方面以提供基于酯化和 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应的第三种新合成。这用于制备目标二氢类似物和天然产物。由于它们的高收敛性，所有的合成都是流线型的。这项工作提供了几种新的 dictyostatin 类似物，包括截短的大环内酯和 C10 E-烯烃，它们的活性分别比 (-)-dictyostatin 低 400 和 50 倍。相比之下，靶向

  DOI：

  10.1021/ja103537u