1,4-Imidazolidinedicarboxylic acid, 3-acetyl-5-methyl-2-oxo-, 4-methyl1-(phenylmethyl) ester, (4R,5S)- | 917839-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-Imidazolidinedicarboxylic acid, 3-acetyl-5-methyl-2-oxo-, 4-methyl1-(phenylmethyl) ester, (4R,5S)-
• 英文别名: (4R,5S)-1-benzyl 4-carbomethoxy-3-ethanoyl-5-methyl-2-oxoimidazolidine-1-carboxylate
• CAS: 917839-23-7
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₆
• 分子量: 334.329
• InChiKey: WSEHDAVYKSYFND-GXFFZTMASA-N

物化性质

• 沸点：
  443.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Imidazolidinedicarboxylic acid, 3-acetyl-5-methyl-2-oxo-, 4-methyl1-(phenylmethyl) ester, (4R,5S)- 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(2R,3S)-2,3-diaminobutanoic acid dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过[3.3]烯丙基丙烯酸烯丙酯的重排重排立体控制邻位二胺的途径：抗-（2R，3R）-和syn-（2R，3S）-2,3-二氨基丁酸的不对称合成。

  摘要：

  已经开发了基于烯丙基氰酸酯的[3.3]σ重排的经由烯丙基1，2-二醇到邻二胺的立体控制途径。我们的方法包括两个连续的步骤：烯丙基抗-和间-1,2-二醇的立体选择性构建，然后通过σ重排进行[1,3]-手性转移，从而可以获得抗-（2R，3R）-和syn-（2R，3S）-2,3-二氨基丁酸。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0621102
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Imidazolidinedicarboxylic acid, 3-acetyl-5-methyl-2-oxo-,1-(phenylmethyl) ester, (4R,5S)- 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,4-Imidazolidinedicarboxylic acid, 3-acetyl-5-methyl-2-oxo-, 4-methyl1-(phenylmethyl) ester, (4R,5S)-
  参考文献：
  名称：

  通过[3.3]烯丙基丙烯酸烯丙酯的重排重排立体控制邻位二胺的途径：抗-（2R，3R）-和syn-（2R，3S）-2,3-二氨基丁酸的不对称合成。

  摘要：

  已经开发了基于烯丙基氰酸酯的[3.3]σ重排的经由烯丙基1，2-二醇到邻二胺的立体控制途径。我们的方法包括两个连续的步骤：烯丙基抗-和间-1,2-二醇的立体选择性构建，然后通过σ重排进行[1,3]-手性转移，从而可以获得抗-（2R，3R）-和syn-（2R，3S）-2,3-二氨基丁酸。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0621102