ethyl 2,3-dideoxy-6-O-mesyl-(Z)-4-O-propenyl-α-D-erythro-hexopyranoside | 495379-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: ethyl 2,3-dideoxy-6-O-mesyl-(Z)-4-O-propenyl-α-D-erythro-hexopyranoside
• CAS: 495379-06-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆S
• 分子量: 294.369
• InChiKey: FOCKMZPKTHSCKA-UVOPZIGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 ethyl 2,3-dideoxy-6-O-mesyl-(Z)-4-O-propenyl-α-D-erythro-hexopyranoside 在 sodium carbonate 、 [(CH₃OC₂H₄O)2AlH₂]Na 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 2,3-dideoxy-6-O-mesyl-4-O-(3'S,4'R)-(3'-methylazetidin-2'-on-4'-yl)-α-D-erythro-hexopyranoside 、 ethyl 2,3-dideoxy-6-O-mesyl-4-O-(3'R,4'S)-(3'-methylazetidin-2'-on-4'-yl)-α-D-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物立体控制形成的乙草胺

  摘要：

  氯磺酰基异氰酸酯与（Z）-4-O-丙烯基醚16、17、29和30的[2 + 2]环加成反应在醚16的情况下具有出色的立体选择性，在其余情况下则具有中等的立体选择性。加合物被转化为相应的乙草胺：第一种情况为37，第二种和第三种情况为37/40的混合物，最后一种情况为50/51的混合物。在所有情况下，除了烯烃的硅烷侧以外，都占主导地位。桥头碳C-5a上具有相反R-构型的乙草胺41和52可以通过基于4-乙烯基氧氮杂环丁烷-2-one中的氮被保护的6-O-三氟甲磺酸酯24或25烷基化的替代方法获得，然后通过乙烯基氧基的分子内置换实现环化。化合物37、40、41、50，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00139-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-O-allyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranoside 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 2,3-dideoxy-6-O-mesyl-(Z)-4-O-propenyl-α-D-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物立体控制形成的乙草胺

  摘要：

  氯磺酰基异氰酸酯与（Z）-4-O-丙烯基醚16、17、29和30的[2 + 2]环加成反应在醚16的情况下具有出色的立体选择性，在其余情况下则具有中等的立体选择性。加合物被转化为相应的乙草胺：第一种情况为37，第二种和第三种情况为37/40的混合物，最后一种情况为50/51的混合物。在所有情况下，除了烯烃的硅烷侧以外，都占主导地位。桥头碳C-5a上具有相反R-构型的乙草胺41和52可以通过基于4-乙烯基氧氮杂环丁烷-2-one中的氮被保护的6-O-三氟甲磺酸酯24或25烷基化的替代方法获得，然后通过乙烯基氧基的分子内置换实现环化。化合物37、40、41、50，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00139-8