(-)-methyl 6-O-acetyl-2-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-3-O-triisopropylsilyl-α-D-glucohex-5-enopyranoside | 1169763-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-methyl 6-O-acetyl-2-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-3-O-triisopropylsilyl-α-D-glucohex-5-enopyranoside
• CAS: 1169763-37-4
• 化学式: C₃₃H₄₈O₈Si
• 分子量: 600.825
• InChiKey: ALFKMBWVXJGIMK-LVVLYVGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-methyl 6-O-acetyl-2-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-3-O-triisopropylsilyl-α-D-glucohex-5-enopyranoside 在 mercury(II) diacetate 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到[(1R,2R,3S,4R,5S)-2-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-oxo-3-phenylmethoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  A type 2 Ferrier rearrangement-based synthesis of d-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate

  摘要：

  The synthesis of D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate (InsP(3)) from methyl alpha-D-glucopyranose, via a type 2 Ferrier rearrangement is reported. A key intermediate in this synthesis possesses orthogonal protecting groups at the 1-, 4- and 5-position, making it a versatile starting point for the synthesis of unnatural InsP(3) derivatives. Biological evaluation of the synthetic InsP(3) demonstrates that this compound evokes selective Ca2+ release via activation of InsP(3) receptors. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.006
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-3-O-triisopropylsilyl-α-D-gluco-hexadialdo-1,5-pyranoside 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(-)-methyl 6-O-acetyl-2-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-3-O-triisopropylsilyl-α-D-glucohex-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A type 2 Ferrier rearrangement-based synthesis of d-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate

  摘要：

  The synthesis of D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate (InsP(3)) from methyl alpha-D-glucopyranose, via a type 2 Ferrier rearrangement is reported. A key intermediate in this synthesis possesses orthogonal protecting groups at the 1-, 4- and 5-position, making it a versatile starting point for the synthesis of unnatural InsP(3) derivatives. Biological evaluation of the synthetic InsP(3) demonstrates that this compound evokes selective Ca2+ release via activation of InsP(3) receptors. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.006