(2R,5Z,8S,9R)-8-benzyloxy-9-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2-methoxy-2-vinyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine | 1172121-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5Z,8S,9R)-8-benzyloxy-9-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2-methoxy-2-vinyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine
• CAS: 1172121-48-0
• 化学式: C₃₅H₄₄O₄Si
• 分子量: 556.817
• InChiKey: UPALHFCTZSGZBT-NLEJHOGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5Z,8S,9R)-8-benzyloxy-9-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2-methoxy-2-vinyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(2R,5Z,8S,9R)-8-benzyloxy-9-hydroxymethyl-2-methoxy-2-vinyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of simplified analogues of eleutherobin via a Claisen rearrangement/RCM strategy

  摘要：

  The enantioselective synthesis of a number of simplified analogues of the cytotoxic natural product eleutherobin is reported. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.010
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5Z,8S,9R)-8-benzyloxy-9-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2-methoxy-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine-2-carbaldehyde 、 甲基三苯基溴化膦 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.17h， 以85%的产率得到(2R,5Z,8S,9R)-8-benzyloxy-9-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2-methoxy-2-vinyl-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of simplified analogues of eleutherobin via a Claisen rearrangement/RCM strategy

  摘要：

  The enantioselective synthesis of a number of simplified analogues of the cytotoxic natural product eleutherobin is reported. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.010