methyl 4-<1-(benzyloxy)-2-oxo-3(S)-ethyl-4(R)-azetidinyl>-β-ketobutyrate | 133374-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl 4-<1-(benzyloxy)-2-oxo-3(S)-ethyl-4(R)-azetidinyl>-β-ketobutyrate
• CAS: 133374-73-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: IBFYQKMICQVRQF-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-<1-(benzyloxy)-2-oxo-3(S)-ethyl-4(R)-azetidinyl>-β-ketobutyrate 在 4-羧基苯磺叠氮 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到methyl 4-<1-(benzyloxy)-2-oxo-3(S)-ethyl-4(R)-azetidinyl>-α-diazo-β-ketobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Direct conversion of N-alkoxy .beta.-lactams to carbapenams: application to the synthesis of the bicyclic PS-5 keto ester

  摘要：

  The synthesis and direct conversion of N-alkoxy beta-lactams to the carbapenam ring system is described. This novel cyclization apparently proceeds by initial carbene-mediated ylide formation with concomitant rearrangement. The title reaction is applied to the construction of the methyl ester of the bicyclic beta-lactam precursor of PS-5.

  DOI：

  10.1021/jo00008a022
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-<1-(benzyloxy)-2-oxo-3(S)-ethyl-4(R)-azetidinyl>-β,β-(ethylenedioxy)butyrate 在 甲酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 9.0h， 以77%的产率得到methyl 4-<1-(benzyloxy)-2-oxo-3(S)-ethyl-4(R)-azetidinyl>-β-ketobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Direct conversion of N-alkoxy .beta.-lactams to carbapenams: application to the synthesis of the bicyclic PS-5 keto ester

  摘要：

  The synthesis and direct conversion of N-alkoxy beta-lactams to the carbapenam ring system is described. This novel cyclization apparently proceeds by initial carbene-mediated ylide formation with concomitant rearrangement. The title reaction is applied to the construction of the methyl ester of the bicyclic beta-lactam precursor of PS-5.

  DOI：

  10.1021/jo00008a022