methyl 4-<1-(benzyloxy)-2-oxo-3(S)-ethyl-4(R)-azetidinyl>-β,β-(ethylenedioxy)butyrate | 101834-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 4-<1-(benzyloxy)-2-oxo-3(S)-ethyl-4(R)-azetidinyl>-β,β-(ethylenedioxy)butyrate
• 英文别名: methyl 2-[2-[[(2R,3R)-3-ethyl-4-oxo-1-phenylmethoxyazetidin-2-yl]methyl]-1,3-dioxolan-2-yl]acetate
• CAS: 101834-22-4
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₆
• 分子量: 363.411
• InChiKey: XLSHPSAPVFWTAB-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-<1-(benzyloxy)-2-oxo-3(S)-ethyl-4(R)-azetidinyl>-β,β-(ethylenedioxy)butyrate 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到[2-((2S,3S)-3-Ethyl-1-hydroxy-4-oxo-azetidin-2-ylmethyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  高立体选择性羟醛缩合在β-内酰胺类抗生素合成中的应用。

  摘要：

  完全保护的甘氨酸和3-丁酰基噻唑烷-2-硫酮与非手性醛的立体选择性醛醇缩合得到适合于合成β-内酰胺抗生素关键中间体的β-羟基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98490-9
• 作为产物：
  描述：

  [2-((2S,3R)-3-Benzyloxycarbamoyl-2-hydroxy-pentyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-acetic acid methyl ester 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以67%的产率得到methyl 4-<1-(benzyloxy)-2-oxo-3(S)-ethyl-4(R)-azetidinyl>-β,β-(ethylenedioxy)butyrate
  参考文献：
  名称：

  手性酰基噻唑烷硫酮衍生的烯醇硼酸酯的对映选择性羟醛反应

  摘要：

  酰基噻唑烷硫酮在烯醇硼化学中作为手性助剂的相容性已通过对映选择性的醛醇缩合得到证实。醛醇缩合产物可直接获得手性β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94969-4

文献信息

• Direct conversion of N-alkoxy .beta.-lactams to carbapenams: application to the synthesis of the bicyclic PS-5 keto ester
  作者：Matthew A. Williams、Chi Nung Hsiao、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo00008a022

  日期：1991.4

  The synthesis and direct conversion of N-alkoxy beta-lactams to the carbapenam ring system is described. This novel cyclization apparently proceeds by initial carbene-mediated ylide formation with concomitant rearrangement. The title reaction is applied to the construction of the methyl ester of the bicyclic beta-lactam precursor of PS-5.
• HSIAO, CHI-NUNG W.;MILLER, MARVIN J.
  作者：HSIAO, CHI-NUNG W.、MILLER, MARVIN J.

  DOI：——

  日期：——
• HSIAO, CHI-NUNG;ASHBURN, S. P.;MILLER, M. J., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 40, 4855-4858
  作者：HSIAO, CHI-NUNG、ASHBURN, S. P.、MILLER, M. J.

  DOI：——

  日期：——