5'-S-acetyl-6-(hydroxymethyl)-2',3'-O-isopropylidene-5'-thiouridine | 1207988-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5'-S-acetyl-6-(hydroxymethyl)-2',3'-O-isopropylidene-5'-thiouridine
• CAS: 1207988-84-8
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₇S
• 分子量: 372.399
• InChiKey: WDLNPLPGPMHHCL-OJAKKHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.27
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  119.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-S-acetyl-6-(hydroxymethyl)-2',3'-O-isopropylidene-5'-thiouridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以91%的产率得到5'-S-acetyl-6-(chloromethyl)-2',3'-O-isopropylidene-5'-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第22章

  摘要：

  三苯甲基和甲硅烷基化的自互补A * [s] U * [s] A * [s] U *和U * [s] A * [s] U * [s] A *四聚体18和24，通过硫代亚甲基连接通过线性合成基于6'（氯甲基）尿苷，7或10的5'-硫代核苷的S-烷基化反应，通过线性合成制备核碱基与相邻核苷单元的C（5'）之间的基团（缩写为[s]），或8-（氯甲基）腺苷，12或15。四聚体18和24被去三苯甲基化成一元醇19和25，而它们被甲硅烷基化成二元醇20和26。， 分别。的四聚体的缔18 - 21和24 - 26在CDCl 3或在CDCl 3 /（d 6）DMSO 95：5通过用于h化学位移的浓度依赖性研究 N（3）或H 2 Ñ  C（6）。通过一个且特别是两个OH基团的存在有利于通过四个碱基对连接的环状双链体的形成。二醇20与AUAU序列倾向于反向Hoogsteen碱基，和二醇26与UAUA序列沃森-克里克碱基配对。CDCl

  DOI：

  10.1002/hlca.200900203
• 作为产物：
  描述：

  5'-S-acetyl-2',3'-O-isopropylidene-6-{[(4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy]methyl}uridine 在 三乙基硅烷 、 二氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到5'-S-acetyl-6-(hydroxymethyl)-2',3'-O-isopropylidene-5'-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第22章

  摘要：

  三苯甲基和甲硅烷基化的自互补A * [s] U * [s] A * [s] U *和U * [s] A * [s] U * [s] A *四聚体18和24，通过硫代亚甲基连接通过线性合成基于6'（氯甲基）尿苷，7或10的5'-硫代核苷的S-烷基化反应，通过线性合成制备核碱基与相邻核苷单元的C（5'）之间的基团（缩写为[s]），或8-（氯甲基）腺苷，12或15。四聚体18和24被去三苯甲基化成一元醇19和25，而它们被甲硅烷基化成二元醇20和26。， 分别。的四聚体的缔18 - 21和24 - 26在CDCl 3或在CDCl 3 /（d 6）DMSO 95：5通过用于h化学位移的浓度依赖性研究 N（3）或H 2 Ñ  C（6）。通过一个且特别是两个OH基团的存在有利于通过四个碱基对连接的环状双链体的形成。二醇20与AUAU序列倾向于反向Hoogsteen碱基，和二醇26与UAUA序列沃森-克里克碱基配对。CDCl

  DOI：

  10.1002/hlca.200900203