(2E,5S)-5,6-isopropylidenedioxy-2-methylhex-2-en-1-ol | 1254576-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,5S)-5,6-isopropylidenedioxy-2-methylhex-2-en-1-ol
• CAS: 1254576-21-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: DNCMANOZBVPVJV-SGDMMICCSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.9±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5S)-5,6-isopropylidenedioxy-2-methylhex-2-en-1-ol 生成
  参考文献：
  名称：

  手性叔硼酸酯的合成：三取代烯烃的膦酸酯导向催化不对称硼氢化反应

  摘要：

  频哪醇硼烷对烯丙基膦酸酯的高度对映选择性铑催化硼氢化反应得到手性叔硼酸酯。β-硼酸化膦酸酯很容易转化为手性 β- 和 γ-羟基膦酸酯和氨基膦酸酯以及带有季碳立体中心的膦酸酯。后者的效用通过 (S)-(+)-补骨脂酚甲醚的合成来说明。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02324
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,5S)-5,6-isopropylidenedioxy-2-methylhex-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(2E,5S)-5,6-isopropylidenedioxy-2-methylhex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Incednine的糖苷配基-Incednam的全合成

  摘要：

  描述了incednam（1）的第一个全合成，即抗生素incednine（2）的糖苷配基。据报道，Incednine对抗凋亡的癌蛋白Bcl-2和Bcl-xL表现出显着的抑制活性。1的合成从C1-C13亚基3和C14-C23亚基4的制备开始。通过在3和4之间应用Stille偶联，然后进行内酰胺化，可实现新型24元大环化合物的构建。

  DOI：

  10.1021/ol102400c