tert-butyl 2-((4-biphenyl)(hydroxy)methyl)acrylate | 1599439-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-((4-biphenyl)(hydroxy)methyl)acrylate
• CAS: 1599439-41-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: BDYZKZZPFXLPQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-((4-biphenyl)(hydroxy)methyl)acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₂₈H₃₂N₂O₅ 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过定制的双功能吡哆醛催化剂实现具有切换化学选择性的甘氨酸不对称 α-烯丙基化

  摘要：

  一种新型双功能手性吡哆醛衍生物1具有比以前的吡哆醛催化剂更大的催化空腔，促进了 NH 2未保护的甘氨酸盐与 Morita-Baylis-Hillman 乙酸盐的直接不对称 α-C 烯丙基化。通过这种方式，甘氨酸盐的化学选择性从内在的 N-烯丙基化转变为 α-C 烯丙基化，从而产生具有优异立体选择性（高达 >20:1 dr 和 97% ee）的手性谷氨酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202200850
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 对苯基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 甲醇 作用下， 反应 72.0h， 以39%的产率得到tert-butyl 2-((4-biphenyl)(hydroxy)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过定制的双功能吡哆醛催化剂实现具有切换化学选择性的甘氨酸不对称 α-烯丙基化

  摘要：

  一种新型双功能手性吡哆醛衍生物1具有比以前的吡哆醛催化剂更大的催化空腔，促进了 NH 2未保护的甘氨酸盐与 Morita-Baylis-Hillman 乙酸盐的直接不对称 α-C 烯丙基化。通过这种方式，甘氨酸盐的化学选择性从内在的 N-烯丙基化转变为 α-C 烯丙基化，从而产生具有优异立体选择性（高达 >20:1 dr 和 97% ee）的手性谷氨酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202200850

文献信息

• Versatile O- and S-functionalized 1,2,3-triazoliums: ionic liquids for the Baylis–Hillman reaction and ligand precursors for stable MIC-transition metal complexes
  作者：Daniel Mendoza-Espinosa、Rodrigo González-Olvera、Cecilia Osornio、Guillermo E. Negrón-Silva、Rosa Santillan

  DOI：10.1039/c4nj02076f

  日期：——

  A series of O- and S-functionalized triazolium salts display high performance in the Baylis–Hillman addition and allow the one-pot formation of MIC-transition metal complexes.

  一系列的O-和S-官能化三唑盐在Baylis–Hillman加成中表现出高性能，并允许一锅法形成MIC-过渡金属配合物。
• Enantioselective Synthesis of Spirooxindole α-<i>exo</i>-Methylene-γ-butyrolactones from 3-OBoc-Oxindoles
  作者：Samydurai Jayakumar、Subramaniam Muthusamy、Muthuraj Prakash、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1002/ejoc.201301684

  日期：2014.3

  Chiral Lewis bases facilitated the synthesis of highly functionalized spirooxindoles containing α-exo-methylene-γ-butyrolactones in high yields (76–92 %) and excellent enantioselectivities (up to 98 % ee) at ambient temperature.

  手性路易斯碱有助于在环境温度下以高产率 (76–92%) 和优异的对映选择性 (高达 98% ee) 合成含有 α-外型-亚甲基-γ-丁内酯的高度官能化的螺吲哚。