methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,5,6,7,8,9-hexahydro[1,2,4]oxadiazolo[2,3-a]azepine-2-carboxylate | 960501-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,5,6,7,8,9-hexahydro[1,2,4]oxadiazolo[2,3-a]azepine-2-carboxylate
• CAS: 960501-55-7
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₅
• 分子量: 270.285
• InChiKey: UFBTVBSVOMAGMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,5,6,7,8,9-hexahydro[1,2,4]oxadiazolo[2,3-a]azepine-2-carboxylate 以 邻二甲苯 为溶剂， 生成 methyl 3-hydroxy-4-oxo-4,6,7,8,9,10-hexahydropyrimido[1,2-a]azepine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a hexahydropyrimido[1,2-a]azepine-2-carboxamide derivative useful as an HIV integrase inhibitor

  摘要：

  The hexahydropyrimido[1,2-a]azepine-2-carboxamide derivative 1 could be obtained by three synthetic strategies, which allowed access to multigram amounts of material of high purity and ee. Two strategies involved alternative approaches to the bicyclic pyrimidone core, with the most efficient one being a two-step sequence from commercially available starting materials exploiting a little precedented cyclisation reaction. The remaining steps to 1 included an efficient crystallisation of an intermediate as a single stereoisomer. An alternative strategy employing a chiral starting material led to products of low optical purity but allowed the assignment of the configuration of the stereogenic centre of 1. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.072
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxyazepan-2-imine 、 丁炔二酸二甲酯 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以3.6 g的产率得到methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,5,6,7,8,9-hexahydro[1,2,4]oxadiazolo[2,3-a]azepine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为有效的和口服生物利用的HIV-1整合酶抑制剂的双环嘧啶酮。

  摘要：

  HIV整合酶是HIV基因组编码的三种酶之一，对于病毒复制至关重要，但是作为上市药物的整合酶抑制剂是最近才开始出现的。在这项研究中，我们显示了从N-甲基嘧啶酮结构向双环嘧啶酮的演变。引入适当取代的氨基部分可调节分子的物理化学性质，并在抑制HIV-1感染在细胞培养中扩散方面赋予纳米摩尔活性。广泛的SAR研究导致了磺酰胺（R）-22b，它以7 nM的IC50抑制了链转移，并以44 nM的CIC95抑制了MT4细胞中的HIV感染，

  DOI：

  10.1021/jm701164t