(4R)-3-benzyl-4-[(1'R,2'R,3'S,4'E)-2'-(benzyloxy)-12',12'-ethylenedioxy-1',3'-(isopropylidenedioxy)octadec-4'-enyl]-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]oxazolidin-2-one | 1258426-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-3-benzyl-4-[(1'R,2'R,3'S,4'E)-2'-(benzyloxy)-12',12'-ethylenedioxy-1',3'-(isopropylidenedioxy)octadec-4'-enyl]-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]oxazolidin-2-one
• CAS: 1258426-95-7
• 化学式: C₄₇H₇₃NO₈Si
• 分子量: 808.184
• InChiKey: PAHXUFWWGQQAAG-YKQDABQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.12
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  84.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-benzyl-4-[(1'R,2'R,3'S,4'E)-2'-(benzyloxy)-12',12'-ethylenedioxy-1',3'-(isopropylidenedioxy)octadec-4'-enyl]-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]oxazolidin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(4S)-3-benzyl-4-[(1'R,2'R,3'S,4'E)-2'-(benzyloxy)-12',12'-ethylenedioxy-1',3'-(isopropylidenedioxy)octadec-4'-enyl]-4-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基硫氰酸酯的[3,3]-σ重排作为关键反应，可合成保护型鞘氨醇单丁胺E。

  摘要：

  本文描述了从已知的被保护的d-葡萄糖衍生物3开始的立体控制合成的鞘氨醇单蛋白E（32）的保护形式的方法。为了构造被氮取代的四取代的碳原子，使用了硫氰酸酯8的[3，3]-σ重排。随后的官能团相互转化提供了高度官能化的片段，烯丙基溴26。其与已知的C（12）疏水链段2的偶联反应，然后进行进一步的操作，完成了总合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.09.016
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-benzyl-4-[(1'R,2'R,3'S,7'SR,4'E)-2'-(benzyloxy)-12',12'-ethylenedioxy-1',3'-(isopropylidenedioxy)-7'-(phenylsulfonyl)octadec-4'-enyl]-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]oxazolidin-2-one 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到(4R)-3-benzyl-4-[(1'R,2'R,3'S,4'E)-2'-(benzyloxy)-12',12'-ethylenedioxy-1',3'-(isopropylidenedioxy)octadec-4'-enyl]-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基硫氰酸酯的[3,3]-σ重排作为关键反应，可合成保护型鞘氨醇单丁胺E。

  摘要：

  本文描述了从已知的被保护的d-葡萄糖衍生物3开始的立体控制合成的鞘氨醇单蛋白E（32）的保护形式的方法。为了构造被氮取代的四取代的碳原子，使用了硫氰酸酯8的[3，3]-σ重排。随后的官能团相互转化提供了高度官能化的片段，烯丙基溴26。其与已知的C（12）疏水链段2的偶联反应，然后进行进一步的操作，完成了总合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.09.016