(2S,3R,4S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(benzyloxymethyl)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl)pyrrolidine | 1227735-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(benzyloxymethyl)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl)pyrrolidine
• CAS: 1227735-06-9
• 化学式: C₃₈H₄₉NO₇
• 分子量: 631.81
• InChiKey: GMFBJNFCVXBSMF-AYXCPNKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(benzyloxymethyl)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl)pyrrolidine 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(2S,3R,4S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(benzyloxymethyl)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(4-oxypentanyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Glycosidase Inhibition of the Enantiomer of (−)-Steviamine, the First Example of a New Class of Indolizidine Alkaloid

  摘要：

  (+)-甜味素胺，作为天然(-)-甜味素胺的对映体，及其相应的C5位异构体，已由D-核糖来源的环状亚胺硝酮成功合成。数据显示，(-)-甜味素胺是首个自然存在的氨基酸苷，展现出对α-半乳糖苷酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/ol1007718
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2S,3R,4S,5S)-1-hydroxy-2-(benzyloxymethyl)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl)pyrrolidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.97 g的产率得到(2S,3R,4S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(benzyloxymethyl)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Glycosidase Inhibition of the Enantiomer of (−)-Steviamine, the First Example of a New Class of Indolizidine Alkaloid

  摘要：

  (+)-甜味素胺，作为天然(-)-甜味素胺的对映体，及其相应的C5位异构体，已由D-核糖来源的环状亚胺硝酮成功合成。数据显示，(-)-甜味素胺是首个自然存在的氨基酸苷，展现出对α-半乳糖苷酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/ol1007718