(E)-ethyl 3-((4R,5S)-5-((1R)-1,2-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate | 1234682-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 3-((4R,5S)-5-((1R)-1,2-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
• CAS: 1234682-85-9
• 化学式: C₂₅H₅₀O₆Si₂
• 分子量: 502.839
• InChiKey: NBPHSQVCWDWXSL-QJJGFREJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-((4R,5S)-5-((1R)-1,2-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到(E)-3-((4R,5S)-5-((1R,2S)-1,2-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of gem-difluoromethylenated analogues of anamarine

  摘要：

  Practical synthesis of two gem-difluoromethylenated analogues of anamarine was described. The important synthetic steps included the preparation of the key intermediates 20-21 through the indium-mediated gem-difluoropropargylation of aldehyde 18 with the Fluorine-containing building block 19 and efficient construction of alpha,beta-unsaturated-delta-lactone scaffold via BAIB/TEMPO procedure. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.02.010