4-亚苄基-3-甲基-2-异恶唑啉-5-酮 | 16430-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 4-亚苄基-3-甲基-2-异恶唑啉-5-酮
• 英文名称: 3-methyl-4-(1-phenylmethylidene)-5-isoxazolone
• 英文别名: 4-benzylidene-3-methylisoxazol-5(4H)-one；3-methyl-4-phenylmethylene-isoxazole-5(4H)-one；4-Benzylidene-3-methyl-2-isoxazolin-5-one；4-benzylidene-3-methyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 16430-09-4
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD00098970
• 分子量: 187.198
• InChiKey: KNHMTOFSFRMLRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  292.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-亚苄基-3-甲基-2-异恶唑啉-5-酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到3,3'-dimethyl-2H,2'H-4,4'-benzylidene-bis-isoxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Batra, Sanjay; Akhtar, Mohammed Shamim; Seth, Manju, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 2, p. 337 - 342

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzal-3-hydroxyiminobuttersaeure 在 盐酸 作用下， 生成 4-亚苄基-3-甲基-2-异恶唑啉-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Knoevenagel; Renner, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 2996

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Expeditious green synthesis of 3,4-disubstituted isoxazole-5(4H)-ones catalyzed by nano-MgO
  作者：Hamzeh Kiyani、Fatemeh Ghorbani

  DOI：10.1007/s11164-016-2498-7

  日期：2016.9

  three-component reaction of hydroxylamine hydrochloride with aryl aldehydes (or heteroaryl aldehydes) and β-oxoesters to synthesize some biologically active isoxazole-5(4H)-one-based heterocycles. The reactions were completed using 3 mol% catalyst loading in aqueous medium at room temperature. Nano-MgO was synthesized by precipitation and hydrothermal treatment of aqueous salt solution. The structure of the

  在这项工作中，发现氧化镁纳米颗粒（nano-MgO）催化盐酸羟胺与芳基醛（或杂芳基醛）和β-氧代酯的一锅三组分反应，以合成一些具有生物活性的异恶唑5（4 H）一基杂环。使用在室温下在水性介质中负载的3mol％催化剂来完成反应。通过沉淀和盐水溶液的水热处理来合成纳米MgO。通过X射线衍射（XRD）和扫描电子显微镜（SEM）分析表征了纳米MgO的结构。提出的环保杂环化合物具有一些有趣的优点，包括安全性，高产品收率，条件温和，成本低，废物少，原子效率高，可回收的催化剂，能效高，避免有害有机溶剂且易于后处理。
• Facile and expedient synthesis of α,β-unsaturated isoxazol-5(4H)-ones under mild conditions
  作者：Fatemeh Ghorbani、Hamzeh Kiyani、Seied Ali Pourmousavi

  DOI：10.1007/s11164-019-03999-7

  日期：2020.1

  three-component cyclocondensation of aryl/heteroaryl aldehydes, hydroxylamine hydrochloride, and β -ketoesters toward the synthesis of α , β -unsaturated isoxazol-5(4 H )-ones under green conditions. The reaction yielded the corresponding heterocycles at room temperature in relatively shorter reaction times. It merits mentioning that the mild conditions allow the synthesis of several α , β -unsaturated isoxazol-5(4

  摘要 发现芳基/杂芳基醛，羟胺盐酸盐和 β- 酮酸酯的三组分环缩合反应可催化 纳米SiO 2 -H 2 SO 4合成 α ， β- 不饱和异恶唑-5（4 H ）-在绿色条件下。该反应在室温下以相对较短的反应时间产生相应的杂环。值得一提的是，温和的条件允许合成几种 α ， β- 不饱和异恶唑-5（4 H ）-使用此方法的人。在这项研究中，还合成并表征了一些新的异恶唑酮衍生物。它高效，清洁，简单，安全且生态友好。这种简单的方法具有成本效益，并且不需要制备反应物。在不使用能量源（例如热，超声波和微波辐射）的情况下进行三组分环化。 图形摘要
• A One-Pot, Multicomponent Synthesis of Trifluoromethylated Spiropiperidines under Catalyst-Free Conditions
  作者：Liping Song、Wei Shi、Yang Wang、Yingjun Zhu、Min Zhang、Hongmei Deng

  DOI：10.1055/s-0035-1562433

  日期：——

  products is achieved via a one-pot, multicomponent reaction. The protocol allows easy access to trifluoromethylated spiroheterocycles in moderate to good yields under mild and catalyst-free conditions. A convenient, efficient, one-pot strategy for the synthesis of structurally diverse trifluoromethylated spirotetrahydropyridine-3-carboxylate derivatives is disclosed by taking advantage of a four-component

  摘要 通过利用涉及亚芳基异恶唑-5-酮，芳香醛，乙基4,4,4的四组分反应，公开了一种方便，有效的一锅策略，用于合成结构多样的三氟甲基化螺四氢吡啶-3-羧酸酯衍生物-三氟-3-氧代丁酸酯和乙酸铵。另外，通过一锅多组分反应可实现对相同产品的更连续的方法。该协议允许在温和且无催化剂的条件下以中等到良好的产率轻松获得三氟甲基化螺杂环化合物。 通过利用涉及亚芳基异恶唑-5-酮，芳香醛，乙基4,4,4的四组分反应，公开了一种方便，有效的一锅策略，用于合成结构多样的三氟甲基化螺四氢吡啶-3-羧酸酯衍生物-三氟-3-氧代丁酸酯和乙酸铵。另外，通过一锅多组分反应可实现对相同产品的更连续的方法。该协议允许在温和且无催化剂的条件下以中等到良好的产率轻松获得三氟甲基化螺杂环化合物。
• Primary ethynamines (HC.tplbond.CNH2, PhC.tplbond.CNH2), aminopropadienone (H2NCH:C:C:O), and imidoylketene (HN:CHCH:C:O). Preparation and identification of molecules of cosmochemical interest
  作者：Curt. Wentrup、Horst. Briehl、Primoz. Lorencak、Uwe J. Vogelbacher、Hans Wilhelm. Winter、Andre. Maquestiau、Robert. Flammang

  DOI：10.1021/ja00213a002

  日期：1988.3

  Ethynamine (HO≡CNH) has been prepared from three different precursors (7a, 7b, and 8) by flash vacuum pyrolysis and observed by low-temperature infrared spectroscopy for the first time. The collision activation mass spectra (CAMS) strongly support the assignments. The Meldrum's acid derivative 8 also gives rise to equilibrating imidoylketene (10) and aminopropadienone (9), observable by both IR and

  乙胺 (HO≡CNH) 由三种不同的前体 (7a、7b 和 8) 通过快速真空热解制备，并首次通过低温红外光谱观察。碰撞激活质谱 (CAMS) 强烈支持这些分配。Meldrum 的酸衍生物 8 还产生了平衡的亚胺基烯酮 (10) 和氨基丙二烯酮 (9)，可通过 IR 和 CAMS 观察到。9 在 680 °C 以上脱羰为乙胺。乙胺在气相中部分异构化为乙腈，但在 70 至 50 °C 之间以固态聚合。乙烯酮亚胺 (HC=C=NH) 和丙烯腈都是在 3-羟基丙腈的 FVP 上形成的。2-苯乙胺 (PhC≡CNH) 很容易通过异恶唑酮 11 的 FVP 产生。
• Ag/SiO2 as a recyclable catalyst for the facile green synthesis of 3-methyl-4-(phenyl)methylene-isoxazole-5(4H)-ones
  作者：Surya Narayana Maddila、Suresh Maddila、Werner E. van Zyl、Sreekantha B. Jonnalagadda

  DOI：10.1007/s11164-015-2167-2

  日期：2016.3

  An efficient and facile green method for synthesis of 3-methyl-4-(phenyl)methylene-isoxazole-5(4H)-one (4a-m) via room temperature reaction of hydroxylamine, ethylacetoacetate and substituted aromatic aldehydes is designed, using Ag/SiO2 as catalyst with water as solvent. This protocol offers several advantages, such as it being a benign, energy conserving and eco-friendly reaction with products obtained in excellent yields (88–93 %). The reaction requires relatively short reaction times (< 1 h), a simple workup procedure with good atom efficiency and easily recoverable catalyst. The heterogeneous catalyst, Ag/SiO2, was fully characterized and is reusable without loss of activity for up to seven cycles with marginal activity loss.

  一种高效且简便的绿色合成方法被设计用于在室温下通过氢氧胺、乙酰乙酸乙酯和取代芳醛的反应，合成3-甲基-4-(苯基)亚烯基异恶唑-5(4H)-酮（4a-m），使用Ag/SiO2作为催化剂，以水作为溶剂。该方法具有多个优点，例如反应温和、节能且环保，所获得的产品产率优异（88–93%）。反应所需时间相对较短（< 1小时），操作流程简单，具有良好的原子效率，并且催化剂可轻松回收。异相催化剂Ag/SiO2经过充分表征，在七个循环内可重复使用，且活性损失极小。