(Z)-Octadec-9-enoic acid (R)-2-{(2R,3R,4S,5S,6R)-6-[((R)-2,3-bis-octadecanoyloxy-propoxy)-hydroxy-phosphoryloxymethyl]-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy}-1-((Z)-octadec-9-enoyloxymethyl)-ethyl ester | 102728-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (Z)-Octadec-9-enoic acid (R)-2-{(2R,3R,4S,5S,6R)-6-[((R)-2,3-bis-octadecanoyloxy-propoxy)-hydroxy-phosphoryloxymethyl]-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy}-1-((Z)-octadec-9-enoyloxymethyl)-ethyl ester
• CAS: 102728-47-2
• 化学式: C₈₄H₁₅₇O₁₇P
• 分子量: 1470.13
• InChiKey: JYEQHRSYRWODJF-FUKZGBDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.45
• 重原子数：
  102.0
• 可旋转键数：
  77.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  240.11
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-Octadec-9-enoic acid (R)-2-{(2R,3R,4S,5S,6R)-6-[((R)-2,3-bis-octadecanoyloxy-propoxy)-hydroxy-phosphoryloxymethyl]-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy}-1-((Z)-octadec-9-enoyloxymethyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有二油酰基甘油二酯部分的磷脂酰-β-葡萄糖基甘油的合成：四异丙基二硅氧烷-1,3-二基（尖端）保护基在糖化学中的应用。第四部分1

  摘要：

  描述了磷脂酰-β-葡萄糖基甘油二酸酯的制备。糖脂的合成是通过以下方法完成的：（a）暂时保留左旋糖基的葡糖羟基功能，然后可以将其转化为被二油酰基取代的衍生物；（b）在两步法中，四异丙基二硅氧烷-1，3-二基（TIPS）基团保护其的3'-和4'-羟基，得到化合物；（c）2，4-二氯苯基保护的磷脂酸衍生物。化合物可以选择性地与的伯羟基功能偶合，以提供充分保护的糖磷脂。最后，去除2,4-二氯苯基和TIPS保护基分别用4-硝基苯并氧肟酸和氟离子进行操作，得到糖脂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82350-4