1-O-acetyl-2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-D-mannopyranose | 1049319-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-acetyl-2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-D-mannopyranose
• CAS: 1049319-10-9
• 化学式: C₂₂H₂₂FN₃O₆
• 分子量: 443.432
• InChiKey: PBIMDWRQCLZQSZ-KOVVAJLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  119.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-D-mannopyranose 、 乙酸酐 在 palladium diacetate 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~22.0 ℃ 、560.01 kPa 条件下， 反应 88.0h， 以79%的产率得到2-acetamido-1-O-acetyl-2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成CMP-N-乙酰基-7-氟-7-脱氧神经氨酸。

  摘要：

  制备了7-氟唾液酸并将其活化为胞苷单磷酸酯（CMP）酯。合成从d-葡萄糖开始，其被有效地转化为N-乙酰基-4-氟-4-脱氧-d-甘露糖胺。醛缩酶催化的转化产生相应的氟化唾液酸，其在存在和不存在具有抑制特性的焦磷酸酶的情况下，使用三种不同的合成酶被活化为CMP酯。最后，优化条件以从氟化甘露糖胺开始进行一锅反应，该反应通过与三种酶一起孵育产生7-氟-7-脱氧-CMP-唾液酸。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.02.003
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-D-mannopyranoside 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以63%的产率得到1-O-acetyl-2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成CMP-N-乙酰基-7-氟-7-脱氧神经氨酸。

  摘要：

  制备了7-氟唾液酸并将其活化为胞苷单磷酸酯（CMP）酯。合成从d-葡萄糖开始，其被有效地转化为N-乙酰基-4-氟-4-脱氧-d-甘露糖胺。醛缩酶催化的转化产生相应的氟化唾液酸，其在存在和不存在具有抑制特性的焦磷酸酶的情况下，使用三种不同的合成酶被活化为CMP酯。最后，优化条件以从氟化甘露糖胺开始进行一锅反应，该反应通过与三种酶一起孵育产生7-氟-7-脱氧-CMP-唾液酸。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.02.003