4,5-bis(methoxycarbonyl)-2-(pyrazin-2-yl)pyridine 1-oxide | 1380521-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,5-bis(methoxycarbonyl)-2-(pyrazin-2-yl)pyridine 1-oxide
• CAS: 1380521-01-6
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₅
• 分子量: 289.247
• InChiKey: YCCAHJOYDMVXGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  105.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(methoxycarbonyl)-2-(pyrazin-2-yl)pyridine 1-oxide 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1,4-dioxo-7-(pyrazin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrido[4,3-d]pyridazine6-oxide
  参考文献：
  名称：

  7-取代的2,3-二氢吡啶并[4,3-d]哒嗪-1,4-二酮和1,4-二氧-7取代的1,2,3,4-四氢吡啶并[4,3]的合成甲基酮生成的-d]哒嗪6-氧化物

  摘要：

  经由3-（二甲氨基）-1-取代-丙-2-烯-1-酮的烷基，环烷基，芳基和杂芳基甲基酮的一般四步转化，然后通过微波[2 + 2]环化加成乙炔二羧酸二甲酯氨或盐酸羟胺将（2E，3E）-2-[（（二甲氨基）亚甲基] -3-（2-取代）琥珀酸酯环化成2-取代吡啶-4,5-二羧酸酯及其N-氧化物和最终与水合肼环合成7-取代的2,3-二氢吡啶并[3,4-d]哒嗪-1,4-二酮和1,4-二氧-7取代的1,2,3,4-四氢吡啶并[显示了4，3-d]哒嗪6-氧化物。

  DOI：

  10.17344/acsi.2017.3695
• 作为产物：
  描述：

  (2E,3E)-dimethyl 2-[(dimethylamino)methylene]-3-(2-oxo-2-(pyrazin-2-yl)ethylidene)succinate 在 hydroxylamine hydrochloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4,5-bis(methoxycarbonyl)-2-(pyrazin-2-yl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  7-取代的2,3-二氢吡啶并[4,3-d]哒嗪-1,4-二酮和1,4-二氧-7取代的1,2,3,4-四氢吡啶并[4,3]的合成甲基酮生成的-d]哒嗪6-氧化物

  摘要：

  经由3-（二甲氨基）-1-取代-丙-2-烯-1-酮的烷基，环烷基，芳基和杂芳基甲基酮的一般四步转化，然后通过微波[2 + 2]环化加成乙炔二羧酸二甲酯氨或盐酸羟胺将（2E，3E）-2-[（（二甲氨基）亚甲基] -3-（2-取代）琥珀酸酯环化成2-取代吡啶-4,5-二羧酸酯及其N-氧化物和最终与水合肼环合成7-取代的2,3-二氢吡啶并[3,4-d]哒嗪-1,4-二酮和1,4-二氧-7取代的1,2,3,4-四氢吡啶并[显示了4，3-d]哒嗪6-氧化物。

  DOI：

  10.17344/acsi.2017.3695

文献信息

• A simple metal-free synthesis of 2-substituted pyridine-4,5-dicarboxylates and their N-oxides
  作者：Jure Bezenšek、Benjamin Prek、Uroš Grošelj、Marta Kasunič、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.013

  日期：2012.6

  2-aryl-, and 2-heteroaryl-substituted pyridine 3,4-dicarboxylates and their N-oxides from the corresponding methyl ketones in good to excellent yield, demonstrated with 22 examples in each case, is described. The method complements the current coupling reactions of 2-heterocyclic organometallic reagents.

  在此，由相应的甲基酮简单，无金属地由相应的甲基酮合成2-烷基，2-环烷基，2-芳基和2-杂芳基取代的吡啶3,4-二羧酸酯及其N-氧化物。描述了每种情况下用22个实例证明的收率。该方法补充了2-杂环有机金属试剂的当前偶联反应。