N-benzyl-(2R,4S)-2-((1'S,2'R,3'S)-1',2'-O-isopropylidene-1',2',3',4'-tetrahydroxy-4'-O-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-1'-butyl)-4-hydroxypiperidine | 163456-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-(2R,4S)-2-((1'S,2'R,3'S)-1',2'-O-isopropylidene-1',2',3',4'-tetrahydroxy-4'-O-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-1'-butyl)-4-hydroxypiperidine
• CAS: 163456-95-9
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₇S
• 分子量: 533.686
• InChiKey: CEUSUWIZHBIHMZ-UUNMLIRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  105.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-(2R,4S)-2-((1'S,2'R,3'S)-1',2'-O-isopropylidene-1',2',3',4'-tetrahydroxy-4'-O-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-1'-butyl)-4-hydroxypiperidine 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1S,2S,3S,8S,9aR)-octahydroquinolizine-1,2,3,8-tetraol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物的环加成反应。第六部分 粟精胺的喹喔啉类似物

  摘要：

  八氢喹啉嗪-1,2,3,8-四醇12、16和23，是粟精胺的类似物，分别使用D-葡萄糖，L-阿拉伯糖和D-甘露糖，通过糖衍生的甲亚胺的杂Diels-Alder反应合成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00029-8
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 N-benzyl-(2R,4S,1'S,2'R,3'S)-2-(1',2'-O-isopropylidene-1',2',3',4'-tetrahydroxy-1'-butyl)-4-hydroxypiperidine 在 吡啶 作用下， 以64%的产率得到N-benzyl-(2R,4S)-2-((1'S,2'R,3'S)-1',2'-O-isopropylidene-1',2',3',4'-tetrahydroxy-4'-O-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-1'-butyl)-4-hydroxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物的环加成反应。第六部分 粟精胺的喹喔啉类似物

  摘要：

  八氢喹啉嗪-1,2,3,8-四醇12、16和23，是粟精胺的类似物，分别使用D-葡萄糖，L-阿拉伯糖和D-甘露糖，通过糖衍生的甲亚胺的杂Diels-Alder反应合成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00029-8