sodium (3S)-3-<2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-(Z)-2-<1-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)-1-methylethoxyimino>acetamido>-2-azetidinone-1-sulfonate | 87657-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: sodium (3S)-3-<2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-(Z)-2-<1-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)-1-methylethoxyimino>acetamido>-2-azetidinone-1-sulfonate
• CAS: 87657-42-9
• 化学式: C₁₉H₂₇ClN₅O₉S₂Si*Na
• 分子量: 620.112
• InChiKey: ODMZIBAFBYGDAW-DWBPXPLHSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.51
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  196.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium (3S)-3-<2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-(Z)-2-<1-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)-1-methylethoxyimino>acetamido>-2-azetidinone-1-sulfonate 在 N-methyl-dithiocarbamate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以73.3%的产率得到Sodium; (S)-3-{2-(2-amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-1-methyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonyl)-ethoxyimino]-acetylamino}-2-oxo-azetidine-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of 3-acylamino-2-azetidinone-1-sulfonic acid derivatives.

  摘要：

  磺胺嘧啶（1）是从嗜酸性假单胞菌 G-6302 菌株中分离出来的一种单环 β-内酰胺类抗生素。作为合成磺胺嘧啶衍生物的关键中间体，3-氨基-2-氮杂环丁酮（16）是由青霉素类化合物合成的。其中一些新化合物具有很强的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1874
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-<2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-(Z)-2-<1-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)-1-methylethoxyimino>acetamido>-2-azetidinone 在 sulfur trioxide N,N-dimethylformamide complex 、 Dowex-50W 作用下， 生成 sodium (3S)-3-<2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-(Z)-2-<1-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)-1-methylethoxyimino>acetamido>-2-azetidinone-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of 3-acylamino-2-azetidinone-1-sulfonic acid derivatives.

  摘要：

  磺胺嘧啶（1）是从嗜酸性假单胞菌 G-6302 菌株中分离出来的一种单环 β-内酰胺类抗生素。作为合成磺胺嘧啶衍生物的关键中间体，3-氨基-2-氮杂环丁酮（16）是由青霉素类化合物合成的。其中一些新化合物具有很强的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1874