(2R,4R)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3,3-difluoro-2-hydroxybutyl methanesulfonate | 1145778-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3,3-difluoro-2-hydroxybutyl methanesulfonate
• CAS: 1145778-21-7
• 化学式: C₁₅H₂₇F₂NO₈S
• 分子量: 419.444
• InChiKey: MNTNNBKBKULKBC-HBNTYKKESA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C
• 沸点：
  575.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  120.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3,3-difluoro-2-hydroxybutyl methanesulfonate 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(2R,4R)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3,3-difluoro-1-(methylsulfonyloxy)butan-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′-dideoxy-6′,6′-difluoro-3′-azanucleosides

  摘要：

  The straightforward synthesis of four novel 2',3'-dideoxy-6',6'-difluoro-3'-azanucleosides 1a-d is described. Efficient constriction Of the fluorine-containing pyrrolidine ring through two different ways and installation of pyrimidine rings using the amino groups in the intermediates 12, 26 were the key steps of our synthesis. (c) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.02.008
• 作为产物：
  描述：

  [1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-difluoro-3,4-dihydroxy-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester 、 甲基磺酰氯 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(2R,4R)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3,3-difluoro-2-hydroxybutyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′-dideoxy-6′,6′-difluoro-3′-azanucleosides

  摘要：

  The straightforward synthesis of four novel 2',3'-dideoxy-6',6'-difluoro-3'-azanucleosides 1a-d is described. Efficient constriction Of the fluorine-containing pyrrolidine ring through two different ways and installation of pyrimidine rings using the amino groups in the intermediates 12, 26 were the key steps of our synthesis. (c) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.02.008