2-amino-3-[4-(1-ylooxy-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)phenyl]propionic acid ethyl ester | 1008106-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-[4-(1-ylooxy-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)phenyl]propionic acid ethyl ester
• CAS: 1008106-02-2
• 化学式: C₁₉H₂₇N₂O₃
• 分子量: 331.435
• InChiKey: BAEXPVBIDNQPSU-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  75.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-[4-(1-ylooxy-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)phenyl]propionic acid ethyl ester 、 二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-[4-(1-ylooxy-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)phenyl]propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型顺磁性α-氨基酸的合成与拆分

  摘要：

  通过O'Donnell方法合成了新的顺磁性非天然α-氨基酸。在新的氨基酸中，氮氧化物与噻吩，苯和四氢异喹啉环缩合，或通过亚甲基，苄基或炔丙基间隔基连接。早先或本工作中描述的某些外消旋顺磁性α-氨基酸酯是通过非对映异构体盐的分步结晶而拆分的。光学活性顺磁性氨基酸的另一种方法是通过Pd催化的与顺磁性乙炔和顺磁性硼酸的交叉偶联反应来修饰S-酪氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.020
• 作为产物：
  描述：

  rac-2-amino-3-[4-(1-ylooxy-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)phenyl]propionic acid ethyl ester 在 (R)-N-acetyl-2-phenylglycine 作用下， 以43.9%的产率得到2-amino-3-[4-(1-ylooxy-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)phenyl]propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型顺磁性α-氨基酸的合成与拆分

  摘要：

  通过O'Donnell方法合成了新的顺磁性非天然α-氨基酸。在新的氨基酸中，氮氧化物与噻吩，苯和四氢异喹啉环缩合，或通过亚甲基，苄基或炔丙基间隔基连接。早先或本工作中描述的某些外消旋顺磁性α-氨基酸酯是通过非对映异构体盐的分步结晶而拆分的。光学活性顺磁性氨基酸的另一种方法是通过Pd催化的与顺磁性乙炔和顺磁性硼酸的交叉偶联反应来修饰S-酪氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.020