2,10-dimethoxy-6,6-dimethyl-3,9-bis(phenylthio)dibenzo[d,f][1,3]dioxepine | 1536349-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,10-dimethoxy-6,6-dimethyl-3,9-bis(phenylthio)dibenzo[d,f][1,3]dioxepine
• CAS: 1536349-25-3
• 化学式: C₂₉H₂₆O₄S₂
• 分子量: 502.655
• InChiKey: YYQZYZOYEICFST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  626.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.18
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,10-dimethoxy-6,6-dimethyl-3,9-bis(phenylthio)dibenzo[d,f][1,3]dioxepine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到4,4′-bis(phenylsulfanyl)-2,2′-dihydroxy-5,5′-dimethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  4,4'-二芳基硫烷基-2,2'，5,5'-四氧联芳基衍生物作为水溶性荧光染料

  摘要：

  由苯醌和硫醇通过氧化偶联反应容易地合成4,4'-二硫烷基-2,2'，5,5'-四氢联​​芳基（5,5'-二硫烷基氢醌二聚体）衍生物。对苯二酚二聚体在330 nm激发时显示强荧光，并且观察到在C4和C4'位置存在硫烷基对于实现强光致发光很重要。对苯二酚二聚体的四钾盐也显示出良好的水溶性，但在溶解于水中后荧光迅速消失。合成了2,2'-和5,5'-保护的联芳基。观察到5,5'-二甲氧基-2,2'-二羟基衍生物的双钾盐在水中显示出良好且稳定的荧光，而2,2'-二甲氧基-5,5'-二羟基衍生物的二钾盐显示较少的水溶性。炔丙基的引入被证明为安装氨基酸衍生物提供了一种方便的方法。这种衍生作用提供了潜在有用的化合物，用于将生物活性片段连接至荧光单元。

  DOI：

  10.1021/jo402522y
• 作为产物：
  描述：

  6,6-dimethyl-3,9-bis(phenylthio)dibenzo[d,f][1,3]dioxepine-2,10-diol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以100%的产率得到2,10-dimethoxy-6,6-dimethyl-3,9-bis(phenylthio)dibenzo[d,f][1,3]dioxepine
  参考文献：
  名称：

  4,4'-二芳基硫烷基-2,2'，5,5'-四氧联芳基衍生物作为水溶性荧光染料

  摘要：

  由苯醌和硫醇通过氧化偶联反应容易地合成4,4'-二硫烷基-2,2'，5,5'-四氢联​​芳基（5,5'-二硫烷基氢醌二聚体）衍生物。对苯二酚二聚体在330 nm激发时显示强荧光，并且观察到在C4和C4'位置存在硫烷基对于实现强光致发光很重要。对苯二酚二聚体的四钾盐也显示出良好的水溶性，但在溶解于水中后荧光迅速消失。合成了2,2'-和5,5'-保护的联芳基。观察到5,5'-二甲氧基-2,2'-二羟基衍生物的双钾盐在水中显示出良好且稳定的荧光，而2,2'-二甲氧基-5,5'-二羟基衍生物的二钾盐显示较少的水溶性。炔丙基的引入被证明为安装氨基酸衍生物提供了一种方便的方法。这种衍生作用提供了潜在有用的化合物，用于将生物活性片段连接至荧光单元。

  DOI：

  10.1021/jo402522y

文献信息

• 2‐Sulfanylhydroquinone Dimer as a Switchable Fluorescent Dye
  作者：Akio Kamimura、Sanshiro Sakamoto、Haruka Umemoto、Takuji Kawamoto、Michinori Sumimoto

  DOI：10.1002/chem.201903436

  日期：2019.11.7

  A new dye was developed, the photoluminescence properties of which are controlled by a chemical reaction. The fluorescence properties of 2-sulfanylhydroquinone dimers depend on the number of hydroxyl groups that are acylated. Unprotected or monoacylated 2-sulfanylhydroquinone dimers displayed good fluorescence properties, whereas diacylated and tetraacylated 2-sulfanylhydroquinone dimers showed dramatically

  开发了一种新的染料，其光致发光特性由化学反应控制。2-硫烷基氢醌二聚体的荧光性质取决于酰化的羟基数。未保护的或单酰化的2-硫烷基氢醌二聚体显示出良好的荧光特性，而二酰化和四酰化的2-硫烷基氢醌二聚体显示出显着降低的荧光。设计了单甲酰化的衍生物，其通过化学反应作为切换荧光染料显示出良好的荧光特性。