(E)-1-chloro-2,4-bis(methoxymethoxy)-7,8,11,12,13,14-hexahydro-8-methyl-6-oxa-16H-benzocyclotetradecene-5,15-dione | 1181236-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-1-chloro-2,4-bis(methoxymethoxy)-7,8,11,12,13,14-hexahydro-8-methyl-6-oxa-16H-benzocyclotetradecene-5,15-dione
• CAS: 1181236-27-0
• 化学式: C₂₂H₂₉ClO₇
• 分子量: 440.921
• InChiKey: KSLWLKWGGMIFJC-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-chloro-2,4-bis(methoxymethoxy)-7,8,11,12,13,14-hexahydro-8-methyl-6-oxa-16H-benzocyclotetradecene-5,15-dione 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以60%的产率得到(E)-1-chloro-2,4-dihydroxy-7,8,11,12,13,14-hexahydro-8-methyl-6-oxa-16H-benzocyclotetradecene-5,15-dione
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of Resorcylic Acid Macrolactone Inhibitors of Hsp90

  摘要：

  本文介绍了天然产物根赤壳菌素类化合物中，一种含有间苯二甲酸酐衍生物的合成方法，关键步骤包括酰化反应和环打开以生成异香豆素，随后通过环闭合的交叉复分解反应形成大环结构。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217329
• 作为产物：
  描述：

  2-methylbut-3-enyl 3-chloro-4,6-bis(methoxymethoxy)-2-(2-oxooct-7-enyl)benzoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(E)-1-chloro-2,4-bis(methoxymethoxy)-7,8,11,12,13,14-hexahydro-8-methyl-6-oxa-16H-benzocyclotetradecene-5,15-dione
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of Resorcylic Acid Macrolactone Inhibitors of Hsp90

  摘要：

  本文介绍了天然产物根赤壳菌素类化合物中，一种含有间苯二甲酸酐衍生物的合成方法，关键步骤包括酰化反应和环打开以生成异香豆素，随后通过环闭合的交叉复分解反应形成大环结构。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217329

文献信息

• Targeting the Hsp90 Chaperone: Synthesis of Novel Resorcylic Acid Macrolactone Inhibitors of Hsp90
  作者：James E. H. Day、Swee Y. Sharp、Martin G. Rowlands、Wynne Aherne、Paul Workman、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/chem.200902766

  日期：——

  A series of benzo‐macrolactones has been prepared by chemical synthesis, and evaluated as inhibitors of heat shock protein 90 (Hsp90), an emerging attractive target for novel cancer therapeutic agents. A new synthesis of these resorcylic acid macrolactone analogues of the natural product radicicol is described in which the key steps are the acylation and ring opening of a homophthalic anhydride to

  已经通过化学合成制备了一系列的苯并马甲内酯，并被评估为热休克蛋白90（HSP90）的抑制剂，HSP90是新型癌症治疗剂的新兴靶标。描述了天然产物radicicol的这些间苯二酸大内酯类似物的新合成，其中关键步骤是酰化和开裂高邻苯二甲酸酐以生成异香豆素，然后进行开环易位以形成大环。该方法已扩展到一系列新的结合了1,2,3-三唑环的内酯。