(+)-8-methyl cercosporamide | 143032-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (+)-8-methyl cercosporamide
• 英文别名: 4-Dibenzofurancarboxamide, 8-acetyl-9,10-dihydro-1,3,7-trihydroxy-2,9a-dimethyl-9-oxo-, (R)-；(9aR)-8-acetyl-1,3,7-trihydroxy-2,9a-dimethyl-9-oxodibenzofuran-4-carboxamide
• CAS: 143032-86-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₇
• 分子量: 345.309
• InChiKey: WMUDGTRIBRRZBA-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  147.15
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-acetyl-10-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-8-hydroxy-3,9,10b-trimethylbenzofuro<2,3-g>-1,2-benzisoxazol-4(10bH)-one 在 platinum(IV) oxide lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 (-)-(camphorylsulfonyl)oxaziridine 、 1,1'-carbonyl-di-triazole 、 氨 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -40.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.25h， 生成 (+)-8-methyl cercosporamide
  参考文献：
  名称：

  （+）-8-甲基cercosporamide的合成：天然（-）-cercosporamide与（+）-松香酸的立体化学相关性

  摘要：

  通过与合成的（+）-8-甲基cercosporamide相关，将抗真菌抗生素cercosporamide的绝对构型确定为C-9b-（-）-（S）。这通过转化可得自（+）-松香酸的异恶唑（6）来完成。描述了关键的异恶唑（6）的结构修改，它是先前指定的结构（5）；以前的工作人员针对松萝酸所做的13个C分配中的一些也已得到纠正。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81572-6

文献信息

• Synthesis of (+)-8-methyl cercosporamide: Stereochemical correlation of natural (−)-cercosporamide with (+)-usnic acid
  作者：Alan B. Cooper、James Wang、Anil K. Saksena、Viyyoor Girijavallabhan、K.Ganguly Ashit、Chan Tze-Ming、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81572-6

  日期：1992.6

  The absolute configuration of the antifungal antibiotic cercosporamide was established as C-9b-(−)-(S) by correlation with synthetic (+)-8-methylcercosporamide. This was accomplished via conversion of the isoxazole (6) available from (+)-usnic acid. Structure revision of the key isoxazole (6), previously assigned structure (5), is described; some of the 13C-assignments for usnic acid made by previous

  通过与合成的（+）-8-甲基cercosporamide相关，将抗真菌抗生素cercosporamide的绝对构型确定为C-9b-（-）-（S）。这通过转化可得自（+）-松香酸的异恶唑（6）来完成。描述了关键的异恶唑（6）的结构修改，它是先前指定的结构（5）；以前的工作人员针对松萝酸所做的13个C分配中的一些也已得到纠正。