5,6-dimethyl-2-(pent-4-ynyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1276539-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-dimethyl-2-(pent-4-ynyl)-1H-benzo[d]imidazole
• CAS: 1276539-64-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: FSOJDNFJUJIYOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  28.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethyl-2-(pent-4-ynyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 8.0h， 以91%的产率得到7,8-dimethyl-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  银催化的分子内 加氢胺化 的 炔烃 在水性介质中：稠合苯并咪唑的高效和区域选择性合成

  摘要：

  一种简单，方便且绿色的合成方法，可合成多种稠合三环 苯并咪唑由Ag（I）络合物催化的分子内研究进展。加氢胺化 在经典方法下或通过微波辐照 水。该策略提出了一种操作简单且对环境友好的转型，其中各种替代方案苯并咪唑 促进高效 环化。

  DOI：

  10.1039/c0gc00668h
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸 在 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,6-dimethyl-2-(pent-4-ynyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  银催化的分子内 加氢胺化 的 炔烃 在水性介质中：稠合苯并咪唑的高效和区域选择性合成

  摘要：

  一种简单，方便且绿色的合成方法，可合成多种稠合三环 苯并咪唑由Ag（I）络合物催化的分子内研究进展。加氢胺化 在经典方法下或通过微波辐照 水。该策略提出了一种操作简单且对环境友好的转型，其中各种替代方案苯并咪唑 促进高效 环化。

  DOI：

  10.1039/c0gc00668h

文献信息

• An Effective Synthetic Entry to Fused Benzimidazoles via Iodocyclization
  作者：Xu Zhang、Yu Zhou、Hengshuai Wang、Diliang Guo、Deju Ye、Yungen Xu、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1002/adsc.201100038

  日期：2011.6

  A protocol for the synthesis of the fused heterocyclic polycyclic compounds pyrrole[1,2‐a]benzimidazoles, piperidine[1,2‐a]benzimidazoles and oxa‐fused benzimidazoles using iodine and silver nitrate by an exo‐dig or endo‐dig cyclization pathway at room temperature has been developed. Silver nitrate is a key additive for improving the yield, and the improvement is a result of this additive eliminating

  一种用于合成协议稠合杂环多环化合物的吡咯并[1,2一]苯并咪唑，哌啶并[1,2一]苯并咪唑和使用碘和硝酸银通过氧杂稠合的苯并咪唑外切挖或内切挖环化室温下的通路已经被开发出来。硝酸银是用于提高产量的关键添加剂和改进是这种添加剂消除碘离子的影响的结果（I -），否则会导致形成双碘副产物。进行涉及末端炔基和取代炔基的环化。进一步的官能化表明，所获得的碘衍生物是可能增加分子复杂性的潜在合成中间体。