(2S,3R)-3-Phenyl-oxirane-2-carboxylic acid 4-chloro-phenyl ester | 132455-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (2S,3R)-3-Phenyl-oxirane-2-carboxylic acid 4-chloro-phenyl ester
• CAS: 132455-50-6
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₃
• 分子量: 274.704
• InChiKey: GUAUIMRGUQLOQK-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-epoxy-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylpropan-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3R)-3-Phenyl-oxirane-2-carboxylic acid 4-chloro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代苯基缩水甘油酯的高效不对称合成

  摘要：

  已经通过两步法由它们相应的查耳酮制备了手性取代的缩水甘油酯，该步骤包括由聚-L-亮氨酸聚合物介导的不对称环氧化，然后进行先前未报道的Baeyer-Villiger氧化。发现后一种方法的区域选择性取决于芳基取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97101-6

文献信息

• An efficient asymmetric synthesis of substituted phenyl glycidic esters
  作者：Paul W. Baures、Drake S. Eggleston、Joseph R. Flisak、Kerry Gombatz、Ivan Lantos、Wilford Mendelson、James J. Remich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97101-6

  日期：1990.1

  Chiral substituted glycidic esters have been prepared from their corresponding chalcones via a two step procedure consisting of an asymmetric epoxidation mediated by a poly-L-leucine polymer, followed by a previously unreported Baeyer-Villiger oxidation. The regioselectivity of this latter procedure was found to depend on the aryl substituent.

  已经通过两步法由它们相应的查耳酮制备了手性取代的缩水甘油酯，该步骤包括由聚-L-亮氨酸聚合物介导的不对称环氧化，然后进行先前未报道的Baeyer-Villiger氧化。发现后一种方法的区域选择性取决于芳基取代基。