(R)-2-Hydroxy-2-phenyl-but-3-ynoic acid methyl ester | 115156-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-Hydroxy-2-phenyl-but-3-ynoic acid methyl ester
• CAS: 115156-64-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: ADKQPATUPCBZJD-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (R)-2-Hydroxy-2-phenyl-but-3-ynoic acid 生成 (R)-2-Hydroxy-2-phenyl-but-3-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用N-苄基-4,4,7α-三甲基-八氢-1，3-苯并恶嗪作为手性佐剂，高度对映体合成α-羟酸

  摘要：

  添加格氏试剂和有机锂试剂，以及将2α-苯甲酰基-N-苄基-4,4,7α-三甲基-八氢-1,3-苯并恶嗪（2，Y = C 6 H 5 CO）氢化还原并添加如果螯合涉及环氧原子，则将苯基溴化镁与相应的2-乙酰基类似物（11）进行高非对映选择性的方式，实际上仅产生根据克拉姆螯合规则预测的非对映异构体。加合物的轻度酸水解，然后进行选择性氧化，可生成高对映体纯的对羟基酸，并且可以干净地回收手性佐剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87677-8