(1S,2S,3R,4S)-[4-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclopentyl]carbamic acid allyl ester | 183498-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4S)-[4-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclopentyl]carbamic acid allyl ester
• CAS: 183498-36-4
• 化学式: C₃₁H₄₅NO₅Si
• 分子量: 539.788
• InChiKey: SPKAJBYXWIBUQE-DZUOILHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4S)-[4-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclopentyl]carbamic acid allyl ester 在 palladium on activated charcoal 吗啉 、 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -60.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.5h， 生成 (1S,2R,3S,5S)-benzoic acid 3-hydroxy-2-hydroxymethyl-5-(thymin-1-yl)-cyclopentylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核糖核苷的6'-碳取代的碳环类似物—合成及其对DNA / RNA双链体稳定性的影响

  摘要：

  通过双环内酯2和胺9和19合成了6'-α-甲基和6'-α-羟甲基碳环胸腺嘧啶11和22分别作为关键中间体。随后将两个核苷类似物都精加工成6'-α-甲基和6'-α-羟甲基碳环胸苷的5'-O-DMTr保护的3'-亚磷酰胺以及合适的碱保护的5-甲基2'-脱氧胞苷。结合了这些6'-取代的碳环核苷类似物的修饰寡聚脱氧核糖核苷酸的RNA结合亲和力的分析显示了对DNA / RNA双链体稳定性的强烈位置依赖性。虽然双链体稳定性会通过在分开的序列位置进行点修饰而大大降低，但它仅会受到连续修饰的构建基团的延伸的轻微影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00755-7
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 (2S,3R,4S)-4-Benzyloxy-3-benzyloxymethyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclopentanecarboxylic acid 在 dibutyltin(II) dilaurate 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 生成 [(1R,2S,3R,4S)-4-Benzyloxy-3-benzyloxymethyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclopentyl]-carbamic acid allyl ester 、 (1S,2S,3R,4S)-[4-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclopentyl]carbamic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核糖核苷的6'-碳取代的碳环类似物—合成及其对DNA / RNA双链体稳定性的影响

  摘要：

  通过双环内酯2和胺9和19合成了6'-α-甲基和6'-α-羟甲基碳环胸腺嘧啶11和22分别作为关键中间体。随后将两个核苷类似物都精加工成6'-α-甲基和6'-α-羟甲基碳环胸苷的5'-O-DMTr保护的3'-亚磷酰胺以及合适的碱保护的5-甲基2'-脱氧胞苷。结合了这些6'-取代的碳环核苷类似物的修饰寡聚脱氧核糖核苷酸的RNA结合亲和力的分析显示了对DNA / RNA双链体稳定性的强烈位置依赖性。虽然双链体稳定性会通过在分开的序列位置进行点修饰而大大降低，但它仅会受到连续修饰的构建基团的延伸的轻微影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00755-7