3-amino-2-iodophenyl triflate | 1255909-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-2-iodophenyl triflate
• 英文别名: 3-amino-2-iodophenyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1255909-63-7
• 化学式: C₇H₅F₃INO₃S
• 分子量: 367.087
• InChiKey: PTQPYKLBVTVNIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-iodophenyl triflate 在 正丁基锂 、 亚硝酸特丁酯 、 频哪醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-ethynyl-1,4-dimethyl-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  3-三氮烯基芳基的开发及其在邻三氮烯基芳基硼酸迭代芳基反应中的应用

  摘要：

  在此，开发了一种新的芳炔物种，3-三氮烯基芳炔，并揭示了其区域选择性。基于区域选择性，通过碘炔基化引入各种炔部分，并能够进一步衍生为邻三氮烯基芳基硼酸作为3-炔基芳基前体。因此，3-三氮烯基芳烃被开发为生成各种3-炔基芳烃的不同平台。

  DOI：

  10.1039/d3cc04878k
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-amino-2-iodophenyl triflate
  参考文献：
  名称：

  3-三氮烯基芳基的开发及其在邻三氮烯基芳基硼酸迭代芳基反应中的应用

  摘要：

  在此，开发了一种新的芳炔物种，3-三氮烯基芳炔，并揭示了其区域选择性。基于区域选择性，通过碘炔基化引入各种炔部分，并能够进一步衍生为邻三氮烯基芳基硼酸作为3-炔基芳基前体。因此，3-三氮烯基芳烃被开发为生成各种3-炔基芳烃的不同平台。

  DOI：

  10.1039/d3cc04878k

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of 3,4-Polyfused Oxindoles with Quaternary All-Carbon Stereocenters: A Rh-Catalyzed C–C Activation Approach
  作者：Bo Qiu、Xiao-Tong Li、Jian-Yu Zhang、Jun-Ling Zhan、Shuang-Ping Huang、Tao Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03412

  日期：2018.12.7

  The first Rh-catalyzed enantioselective synthesis of a 3,4-polyfused oxindole ring system enabled by carboacylation of acrylic amides based on C–C activation is reported. This transformation provides a new entry to access 3,4-polyfused oxindoles bearing quaternary stereocenters. Tri- to pentacyclic 3,4-fused oxindoles were asymmetrically generated in good yields (up to 95%) with good to excellent enantioselectivity

  据报道，第一个Rh催化的3,4-polyfused oxindole环系统的对映选择性合成是通过基于CC活化的丙烯酸酰胺的碳酰化实现的。这种转变为进入带有四级立体中心的3,4-多聚羟吲哚提供了新的机会。三到五环的3,4-稠合的吲哚以不对称的产率（高达95％）产生，并具有良好或优异的对映选择性（88％–97％ee）。分六个步骤完成了对木苯二酚A的第一次总合成的应用，总产率为14％。
• 一种N杂原子多取代苯并四元环酮的合成方 法及应用
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN110857275B

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明公开了一种N杂原子多取代苯并四元环酮的合成方法，合成路线从已知的苯胺化合物A开始，可以实现百克级规模的制备，收率可以达到90％以上，而该路线的每一个步骤都可以实现二十克级规模以上的反应，本发明提供的合成路线为这些具有生物活性的化合物的合成带来一条更为简洁有效的途径，并且收率高，可大规模制备。并且公开了N杂原子多取代苯并四元环酮的应用，与不同的酰氯反应，可以制得不同的产物，具有很广阔的应用前景。
• Total Synthesis of Clavicipitic Acid and Aurantioclavine: Stereochemistry of Clavicipitic Acid Revisited
  作者：Zhengren Xu、Weimin Hu、Qiang Liu、Lihe Zhang、Yanxing Jia

  DOI：10.1021/jo101506c

  日期：2010.11.19

  synthesis of clavicipitic acid and aurantioclavine from a common azepino[5,4,3-cd]-indole intermediate is reported. This key azepinoindole nucleus was constructed via a one-pot Heck/Boc-deprotection/aminocyclization process from the 4-iodotryptophan derivative, which was assembled by a Pd-catalyzed indole synthesis procedure. After two or three additional deprotection steps from the azepinoindole intermediates

  据报道从常见的azepino [5,4,3- cd ]-吲哚中间体立体控制总的合成克拉维酸和金琥珀。这个关键的氮杂环庚烷吲哚核是通过一锅Heck / Boc-脱保护/氨基环化过程由4-碘色氨酸衍生物构建而成的，该衍生物是通过Pd催化的吲哚合成程序组装而成的。在从氮杂吲哚中间体进行两个或三个附加的脱保护步骤后，（-）-反式和（-）-顺式制备了克拉维辛酸。（-）-和（+）-奥古柏树皮的合成是通过使用Barton脱羧反应作为去除立体受阻羧酸的关键步骤，使用相同的氮杂吲哚中间体完成的。在我们的合成过程中，在文献中鉴定了合成的克拉维酸及其衍生物的错配构型。广泛的研究（包括2D-NMR研究，X射线衍射分析，滴定实验和R f值比较）明确确认了新的配置分配。的反式与顺式的合成clavicipitic羧酸和它们在过去的文献衍生物配置分配应被切换。
• 3-Azidoarynes: Generation and Regioselective Reactions
  作者：Jumpei Taguchi、Kota Kimura、Kazunobu Igawa、Katsuhiko Tomooka、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1246/cl.210632

  日期：2022.2.5

  The generation of 3-azidoarynes from o-iodoaryl triflate-type precursors was achieved using a silylmethyl Grignard reagent as the activator. The azido group served to control the regioselectivity of the reaction of 3-azidoarynes with arynophiles. The remaining azido group in the adduct also served as a transformable functional group, enabling further derivatization to various nitrogen-containing compounds

  使用甲硅烷基甲基格氏试剂作为活化剂，从邻碘芳基三氟甲磺酸酯型前体生成 3-叠氮芳烃。叠氮基用于控制 3-叠氮基芳烃与亲芳基反应的区域选择性。加合物中剩余的叠氮基团也作为可转化的官能团，能够进一步衍生成各种含氮化合物。
• Synthesis of Multisubstituted Aromatics via 3-Triazenylarynes
  作者：Jumpei Taguchi、Takumi Okuyama、Satomi Tomita、Takashi Niwa、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02615

  日期：2023.9.29

  was developed. The generated arynes reacted with various arynophiles with high regioselectivity because of the triazenyl group. The 3-triazenylaryne precursors functioned as useful intermediates of diverse multisubstituted aromatic compounds through the transformation of the remaining triazenyl group of aryne adducts and triazenyl group-directed ortho-C–H functionalization.

  开发了一种从邻碘芳基三氟甲磺酸酯型前体生成 3-三氮烯基芳基的有效方法。由于三氮烯基，生成的芳炔与各种亲芳基化合物具有高区域选择性反应。通过芳炔加合物的剩余三氮烯基基团的转化和三氮烯基基团定向的邻位-C -H官能化，3-三氮烯基芳基前体可作为多种多取代芳香族化合物的有用中间体。