methyl (4S,4'S,4''R,5R,5'R)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-methoxy-5-(2',2',2'',2''-tetramethyl-4',4''-bi-1,3-dioxolan-5'-yl)-2-oxopentanoate | 1104460-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4S,4'S,4''R,5R,5'R)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-methoxy-5-(2',2',2'',2''-tetramethyl-4',4''-bi-1,3-dioxolan-5'-yl)-2-oxopentanoate
• CAS: 1104460-88-9
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₁₀
• 分子量: 475.536
• InChiKey: YZXSVWVHTSMCCN-MZBWOGCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  127.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,4'S,4''R,5R,5'R)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-methoxy-5-(2',2',2'',2''-tetramethyl-4',4''-bi-1,3-dioxolan-5'-yl)-2-oxopentanoate 在 amberlyst-15 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 以46%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-4-O-methyl-β-neuraminic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-恶嗪合成神经氨酸的新方法

  摘要：

  已经建立了一种新的立体选择性且可能非常灵活的（C 5 + C 3 + C 1）方法用于神经氨酸衍生物和类似物，其使用对映体纯的硝酮和烷氧基丙二烯作为C 3和C 1的结构单元。神经氨酸类似物的4位上的取代基OR 2由用于合成中间体1，2-恶嗪的烷氧基丙二烯定义。侧链R 1可以通过使用不同的前体硝酮来变化，并且也可以在氨基官能团处引入不同的保护基R 3。

  DOI：

  10.1021/ol802514m
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S,4'S,4''R,5R,5'R)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-hydroxy-4-methoxy-5-(2',2',2'',2''-tetramethyl-4',4''-bi-1,3-dioxolan-5'-yl)pentanoate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到methyl (4S,4'S,4''R,5R,5'R)-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-methoxy-5-(2',2',2'',2''-tetramethyl-4',4''-bi-1,3-dioxolan-5'-yl)-2-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-恶嗪合成神经氨酸的新方法

  摘要：

  已经建立了一种新的立体选择性且可能非常灵活的（C 5 + C 3 + C 1）方法用于神经氨酸衍生物和类似物，其使用对映体纯的硝酮和烷氧基丙二烯作为C 3和C 1的结构单元。神经氨酸类似物的4位上的取代基OR 2由用于合成中间体1，2-恶嗪的烷氧基丙二烯定义。侧链R 1可以通过使用不同的前体硝酮来变化，并且也可以在氨基官能团处引入不同的保护基R 3。

  DOI：

  10.1021/ol802514m