3-((3R,3aS,5aS,6S,8aS,8bS)-6-Acetoxy-3,5a-dimethyl-2-oxo-dodecahydro-as-indacen-3-yl)-propionic acid | 15359-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((3R,3aS,5aS,6S,8aS,8bS)-6-Acetoxy-3,5a-dimethyl-2-oxo-dodecahydro-as-indacen-3-yl)-propionic acid
• CAS: 15359-66-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅
• 分子量: 336.428
• InChiKey: PUFVSYURKOVUFD-BMSLSITRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-Acetyl-B-nor-testosteron 生成 3-((3R,3aS,5aS,6S,8aS,8bS)-6-Acetoxy-3,5a-dimethyl-2-oxo-dodecahydro-as-indacen-3-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。24. Mitteilung。死于紫外线-Bestrahlung von Testosteron和3-Oxo-17β-acetoxy-Δ1 ; 5 -androstadien。（VorläufigeMitteilung）†

  摘要：

  1.睾丸激素（1）的光化学反应性受溶剂性质的强烈影响。二聚化（18），形成pinacone（19）），类固醇和溶剂分子（之间的反应部20a，20b中，21）和立体异构化（2，4中观察到）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19630460702

文献信息

• Photochemische Reaktionen. 31. Mitteilung. [1]. Die photochemische Isomerisierung von C(-10)-diastereomeren 3-Oxo-?1;5-Steroiden
  作者：B. Nann、H. Wehrli、K. Schaffner、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19650480729

  日期：——

  The photochemical transformation of 3-oxo-17β-acetoxy-Δ1;5-androstadiene (2) and its 10α-diastereoisomer 7 has been investigated. With low conversion of 2, an isomer was produced for which structure 8 (6β-H) is proposed. After longer photolysis times, both compounds, 2 and 8, were consumed, and the four stereoisomeric photoproducts 9–12 were obtained. Products 9 and 10 on one hand, and 11 and 12 on

  研究了3-氧代-17β-乙酰氧基-Δ1 ; 5-雄甾烷二烯（2）及其10α-非对映异构体7的光化学转化。在2的低转化率下，产生了异构体，针对该异构体提出了结构8（6β-H）。在更长的光解时间后，两种化合物2和8均被消耗，并获得了四种立体异构的光产物9-12。一方面产品9和10，另一方面11和12是光化学可互变的。二烯酮7产生非常相似的产物混合物，可以从中分离出酮10和12。此外，证明存在二烯酮异构体，该二烯酮异构体被分配了结构8（6α-H）。