(1E,3Z)-6-benzyloxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-methylhexa-1,3-diene | 1118759-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,3Z)-6-benzyloxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-methylhexa-1,3-diene
• CAS: 1118759-66-2
• 化学式: C₂₁H₂₄O₂
• 分子量: 308.42
• InChiKey: YLJJWZDLLLTVOC-BQUADIJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3Z)-6-benzyloxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-methylhexa-1,3-diene 在 aluminum (III) chloride 、 N,N-二甲基苯胺 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以70%的产率得到(3Z,5E)-6-(4-methoxyphenyl)-3-methylhexa-3,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (3Z,5E)-6-aryl-3-methylhexa-3,5-dien-1-ols 的立体控制合成，合成嗜球果伞素抗生素的中间体

  摘要：

  摘要 (2E,4E)-5-Aryl-2-(2-benzyloxyethyl)penta-2,4-dien-1-als（芳基是苯基和 4-甲氧基-基苯基）被 NaBH4 定量和立体特异性地还原为相应的penta-2(E),4(E)-dien-1-ols。后者中的羟甲基转化为立体选择性为 92-97% 的甲基。在 PhNMe2 存在下用 AlCl3 对所得 (1E,3Z)-1-芳基-6-苄氧基-4-甲基六-1,3-二烯进行脱苄基化得到目标 (3Z,5E)-6-芳基-3-甲基六-3,5-dien-1-ols; 共轭芳基二烯体系中 C=C 键的构型保持在 95%。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0172-6
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2-(2-benzyloxyethyl)-5-(4-methoxyphenyl)penta-2,4-dien-1-ol 在 三氧化硫吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1E,3Z)-6-benzyloxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-methylhexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of key intermediates for the preparation of strobilurins

  摘要：

  The highly stereoselective synthesis of benzyl and tert-butyldimethylsilyl ethers of 3-methyl-6-arylhexa-3(Z),5(E)-dienols, which are key intermediates in the syntheses of strobilurins A and X, has been developed.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2008.03.010