3',5'-di-O-benzoyl-6-methyl-2'-deoxyuridine | 42188-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-benzoyl-6-methyl-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 3',5'-Di-O-benzoyl-2'-deoxy-6-methyluridin；1-(O³,O⁵-dibenzoyl-β-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl)-6-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 42188-36-3
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₇
• 分子量: 450.448
• InChiKey: SVCPZKAVLBETAP-QKNQBKEWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  116.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-benzoyl-6-methyl-2'-deoxyuridine 在 碘 、 硝酸 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-iodo-6-methyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Preparation, spectral properties and biological activities of 5-bromo-6-methyl-2'-deoxyuridine and 5-iodo-6-methyl-2'-deoxyuridine

  摘要：

  3',5'-二-O-苯甲酰-6-甲基-2'-脱氧尿嘧啶（IIa）与单质溴或碘反应生成5-卤代衍生物IIc和IId，经甲醇解析后得到5-溴-6-甲基-2'-脱氧尿嘧啶（Ic）和5-碘-6-甲基-2'-脱氧尿嘧啶（Id）。比较并讨论了Ic、Id和6-甲基-2'-脱氧尿嘧啶（Ia）的CD光谱，以确定核苷的构象。与5-溴-和5-碘-2'-脱氧尿嘧啶不同，6-甲基衍生物Ic和Id既不具有抗菌和抗病毒活性，也不对原代兔肾细胞中的新生DNA合成产生任何抗代谢作用。

  DOI：

  10.1135/cccc19802364