2-(4-methoxybenzyl) cyclohexyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 949489-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl) cyclohexyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 949489-87-6
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₁
• 分子量: 550.603
• InChiKey: JKGIWEDKXNOAJL-OMCJSMACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  132.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzyl) cyclohexyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R)-2-(4-methoxybenzyl)cyclohexyl-β-D-glucopyranoside 、 (1S,2S)-2-(4-methoxybenzyl)cyclohexyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure Assignment of 2-(4-Methoxybenzyl)cyclohexyl β-D-Glucopyranoside Enantiomers

  摘要：

  对2-(4-甲氧基苯基)环己基-1-醇(1a/1b, 2a/2b, 1a或2a)的cis和trans异构体进行葡萄糖基化，制备相应的烷基β-D-葡萄糖苷，主要是为了获得纯对映体的葡萄糖苷(3a-6b)的分析数据，以便后续研究具有生物活性的相关化合物。Koenigs-Knorr合成的一种改进方法之一，通过多种促进剂和甲苯作为溶剂，得到了保护中间体的纯β-异构体3a/3b、4a/4b、3a或4a，收率为85-95%，最终得到去保护产物的纯β-异构体5a/5b、6a/6b、5a或6a。为了获得目标结构(3a、4a、5a和6a)的对映纯β-异构体以进行明确的结构指认，使用Saccharomyces cerevisiae全细胞对2-(4-甲氧基苯基)环己基-1-酮进行酶促还原，获得了(1S,2S)-和(1S,2R)-对映体(1a和2a)的2-(4-甲氧基苯基)环己基-1-醇。通过手性高效液相色谱分离5a/5b和6a/6b的对映异构体混合物，获得了烷基β-D-葡萄糖苷的相反对映体(5b和6b)。所有产物(3a-6b)的立体异构体均经过详细的¹H NMR和¹³C NMR分析。

  DOI：

  10.1135/cccc20061470