(E)-4-((2-iodophenyl)diazenyl)morpholine | 1603815-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-((2-iodophenyl)diazenyl)morpholine
• CAS: 1603815-89-9
• 化学式: C₁₀H₁₂IN₃O
• 分子量: 317.129
• InChiKey: LYIRDDZZLQFPKW-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((2-iodophenyl)diazenyl)morpholine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-(3-(tosylmethyl)-2H-indazol-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  光化学或热化学无金属合成 2H-吲唑骨架

  摘要：

  开发了一种在无金属条件下简单且调谐的 2 H-吲唑骨架合成方法。在室温可见光照射下，2-((芳基/烷基/H)乙炔基))芳基三氮烯与芳基亚磺酸反应，通过电子供体-受体复合物产生3-官能化2H-吲唑，无需额外的光催化剂。在芳基亚磺酸存在下，2-(乙炔基)芳基三氮烯在空气中于 50 °C 下发生分子内氧化/环化，生成 2 H-吲唑-3-甲醛。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01091
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (E)-4-((2-iodophenyl)diazenyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  光化学或热化学无金属合成 2H-吲唑骨架

  摘要：

  开发了一种在无金属条件下简单且调谐的 2 H-吲唑骨架合成方法。在室温可见光照射下，2-((芳基/烷基/H)乙炔基))芳基三氮烯与芳基亚磺酸反应，通过电子供体-受体复合物产生3-官能化2H-吲唑，无需额外的光催化剂。在芳基亚磺酸存在下，2-(乙炔基)芳基三氮烯在空气中于 50 °C 下发生分子内氧化/环化，生成 2 H-吲唑-3-甲醛。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01091

文献信息

• Synthesis of 2<i>H</i>-Indazoles<i>via</i>Tandem Palladium-Catalyzed Deacylative Cross-Coupling and Denitrogenative Cyclization of 2-Iodoazoarenes and 2-Iodoaryltriazenes with Acyldiazoacetates in One-Pot
  作者：Woo-Soon Yong、Sangjune Park、Hyunsik Yun、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.201600351

  日期：2016.6.16

  2H‐indazoles was developed via a tandem palladium‐catalyzed deacylative cross‐coupling reaction of 2‐iodoazoarenes and 2‐iodoaryltriazenes with acyldiazoacetates and denitrogenative cyclization reaction of in situ generated diazoacetates having azoaryl and triazenylaryl moieties in one‐pot. Additionally, azoaryl‐substituted diazoacetates underwent palladium‐catalyzed denitrogenative cyclization to produce

  通过2-钯偶氮芳烃和2-碘芳芳基三氮烯与酰基重氮乙酸的串联钯催化脱酰基交叉偶联反应以及原位生成的具有偶氮芳基和三氮烯基芳基的重氮乙酸酯的脱氮环化反应，开发了一种制备多种2 H-吲唑的合成方法。一锅。此外，将偶氮芳基取代的重氮乙酸酯进行钯催化的脱氮环化反应，生成2 H-吲唑。本反应是一个很好的例子，其中Pd（0）催化剂在一锅中参与了两个催化循环。
• Copper-Catalyzed Cascade Cyclization Reaction of 2-Haloaryltriazenes and Sodium Azide: Selective Synthesis of 2 <i>H</i>-Benzotriazoles in Water
  作者：Xiaobo Shang、Shixian Zhao、Wanzhi Chen、Chao Chen、Huayu Qiu

  DOI：10.1002/chem.201303712

  日期：2014.2.10

  A new approach to the synthesis of 2 H‐benzotriazoles is described. This strategy is based on the copper‐catalyzed CN coupling of 2‐haloaryltriazenes or 2‐haloazo compounds with sodium azide and the intramolecular addition of nitrene to NN bonds. This approach allows the synthesis of various N‐amino‐ and N‐aryl‐2 H‐benzotriazoles in water, in good to excellent yields. The procedure is simple and

  描述了一种合成2 H-苯并三唑的新方法 。这种策略是基于铜催化Ç  N中的2- haloaryltriazenes或用叠氮化钠和分子内加成氮宾的至NN键2- haloazo化合物偶合。这种方法可以在水中合成各种N-氨基和N-芳基2  H-苯并三唑，产率高至优异。该过程很简单，原料和催化剂容易获得，为2位取代的苯并三唑的合成提供了实用而便捷的途径。