(5R,7S,8R,9R,10E,13R)-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-5,9-(di-4-methoxybenzyloxy)-13-methoxymethoxy-8,11-dimethylhexadec-10-en-1-ol | 1052661-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,7S,8R,9R,10E,13R)-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-5,9-(di-4-methoxybenzyloxy)-13-methoxymethoxy-8,11-dimethylhexadec-10-en-1-ol
• CAS: 1052661-33-2
• 化学式: C₄₂H₇₀O₈Si
• 分子量: 731.098
• InChiKey: UWNFBQFWPOUTIZ-MJAHIDKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.88
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  84.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7S,8R,9R,10E,13R)-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-5,9-(di-4-methoxybenzyloxy)-13-methoxymethoxy-8,11-dimethylhexadec-10-en-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(5R,7S,8R,9R,10E,13R)-7-(tert-Butyldimethylsiloxy)-5,9-(di-4-methoxybenzyloxy)-13-methoxymethoxy-8,11-dimethylhexadec-10-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-SYNPHOS-Catalyzed Asymmetric Hydrogenations: an Entry to Highly Stereoselective Synthesis of the C15−C30 Subunit of Dolabelide A

  摘要：

  An efficient construction of the C15-C30 segment of the cytotoxic macrolide dolabelide A is described. The synthesis relies on ruthenium-SYNPHOS-mediated asymmetric hydrogenation reactions of beta-keto esters to generate the C19, C21, and C27 hydroxyl-bearing stereocenters with very high levels of enantio- and diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol801493w
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6E,8R,9R,10S,12R)-10-(tert-butyldimethylsiloxy)-16-(tert-butyldiphenylsiloxy)-8,12-(di-4-methoxybenzyloxy)-4-methoxymethoxy-6,9-dimethylhexadec-6-ene 在 甲醇 、 氟化铵 作用下， 反应 72.0h， 以82%的产率得到(5R,7S,8R,9R,10E,13R)-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-5,9-(di-4-methoxybenzyloxy)-13-methoxymethoxy-8,11-dimethylhexadec-10-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-SYNPHOS-Catalyzed Asymmetric Hydrogenations: an Entry to Highly Stereoselective Synthesis of the C15−C30 Subunit of Dolabelide A

  摘要：

  An efficient construction of the C15-C30 segment of the cytotoxic macrolide dolabelide A is described. The synthesis relies on ruthenium-SYNPHOS-mediated asymmetric hydrogenation reactions of beta-keto esters to generate the C19, C21, and C27 hydroxyl-bearing stereocenters with very high levels of enantio- and diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol801493w