(2S)-5-azido-2-(benzyloxymethyl)-tetrahydropyran-4-one | 1239974-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-5-azido-2-(benzyloxymethyl)-tetrahydropyran-4-one
• CAS: 1239974-04-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₃
• 分子量: 261.28
• InChiKey: MUUKGTBFBNEUMM-PXYINDEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  84.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-5-azido-2-(benzyloxymethyl)-tetrahydropyran-4-one 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S)-5-amino-2-(hydroxymethyl)oxan-4-one;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (S,S)-palythazine from d-mannitol

  摘要：

  Exploiting the symmetry element, an asymmetric synthesis of (S,S)-palythazine was accomplished with (R)-glyceraldehyde acetonide as the chiral precursor The prominent steps involved stereoselective Barbier allylation, ring-closing metathesis. regioselective nucleophilic opening of epoxide. and auto-condensation of aminoketone moiety (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.002
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-azido-2-(benzyloxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-4-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到(2S)-5-azido-2-(benzyloxymethyl)-tetrahydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (S,S)-palythazine from d-mannitol

  摘要：

  Exploiting the symmetry element, an asymmetric synthesis of (S,S)-palythazine was accomplished with (R)-glyceraldehyde acetonide as the chiral precursor The prominent steps involved stereoselective Barbier allylation, ring-closing metathesis. regioselective nucleophilic opening of epoxide. and auto-condensation of aminoketone moiety (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.002