(2S)-5-azido-2-(benzyloxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-4-ol | 913636-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-5-azido-2-(benzyloxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-4-ol
• 英文别名: (2S)-5-azido-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-ol
• CAS: 913636-31-4
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₃
• 分子量: 263.296
• InChiKey: XVRUDVXINHBYJU-HIFPTAJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-5-azido-2-(benzyloxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-4-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到(2S)-5-azido-2-(benzyloxymethyl)-tetrahydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (S,S)-palythazine from d-mannitol

  摘要：

  Exploiting the symmetry element, an asymmetric synthesis of (S,S)-palythazine was accomplished with (R)-glyceraldehyde acetonide as the chiral precursor The prominent steps involved stereoselective Barbier allylation, ring-closing metathesis. regioselective nucleophilic opening of epoxide. and auto-condensation of aminoketone moiety (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.002
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(benzyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran 在 sodium azide 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2S)-5-azido-2-(benzyloxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  由d-甘露糖醇首次全合成（S）-克拉维拉嗪

  摘要：

  已经完成了海洋天然产物（S）-克拉维拉津的第一个全合成。d-甘露糖醇用作手性原料。对映选择性锌介导的烯丙基化和闭环复分解是合成的关键步骤。随后的缩合，然后脱氢，得到天然产物（S）-克拉维拉津。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.006

文献信息

• The first total synthesis of (S)-clavulazine from d-mannitol
  作者：S. Praveen Kumar、K. Nagaiah、Mukund S. Chorghade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.006

  日期：2006.10

  The first total synthesis of the marine natural product, (S)-clavulazine has been accomplished. d-Mannitol was used as a chiral starting material. Enantioselective zinc-mediated allylation, and ring-closing metathesis are the key steps in the synthesis. Subsequent condensation followed by dehydrogenation yielded the natural product, (S)-clavulazine.

  已经完成了海洋天然产物（S）-克拉维拉津的第一个全合成。d-甘露糖醇用作手性原料。对映选择性锌介导的烯丙基化和闭环复分解是合成的关键步骤。随后的缩合，然后脱氢，得到天然产物（S）-克拉维拉津。
• Stereoselective synthesis of (S,S)-palythazine from d-mannitol
  作者：Kommu Nagaiah、Khandregula Srinivasu、S. Praveen Kumar、Jeelani Basha、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.002

  日期：2010.4

  Exploiting the symmetry element, an asymmetric synthesis of (S,S)-palythazine was accomplished with (R)-glyceraldehyde acetonide as the chiral precursor The prominent steps involved stereoselective Barbier allylation, ring-closing metathesis. regioselective nucleophilic opening of epoxide. and auto-condensation of aminoketone moiety (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved